1,4,11,14-tetrathiacyclotetradeca-2,12-diyne | 295329-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,11,14-tetrathiacyclotetradeca-2,12-diyne
• 英文别名: 1,4,11,14-tetrathiacycloeicosa-2,12-diyne；1,4,11,14-tetrathiacycloicosa-2,12-diyne
• CAS: 295329-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₄S₄
• 分子量: 344.631
• InChiKey: XHQVRXIXGNEMHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,11,14-tetrathiacyclotetradeca-2,12-diyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到(Z)-1,4,11,14-tetrathiacycloeicosadeca-2-en-12-yne
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structures of Cyclic Tetrathiadienes and Tetrathiaenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2815::aid-ejoc2815>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dithiocyanatohexane 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.4%的产率得到1,4,11,14-tetrathiacyclotetradeca-2,12-diyne
  参考文献：
  名称：

  环状四硫代二炔的合成及结构性质

  摘要：

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

文献信息

• Structural Properties of Bis(hexacarbonyldicobalt) Complexes with Heteroatoms Next to the Former Triple Bonds − A Contribution to the Mechanism of the Pauson−Khand Reaction
  作者：Daniel B. Werz、J. Hilko Schulte、Bernhard J. Rausch、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejic.200300862

  日期：2004.6

  The bis(hexacarbonyldicobalt) complexes of cyclic diynes with sila-, thia- and selena-substituted acetylene units have been isolated. The structural features of these complexes have been elucidated by means of X-ray diffraction analyses on single crystals. In three cases (24′, 25′ and 29′) the X-ray investigations show bis(pentacarbonyldicobalt) complexes instead of bis(hexacarbonyldicobalt) ones.

  已分离出环状二炔与 sila-、thia-和 selena-取代的乙炔单元的双（六羰基二钴）配合物。这些配合物的结构特征已通过对单晶的 X 射线衍射分析阐明。在三种情况下（24'、25' 和 29'），X 射线研究显示双（五羰基二钴）配合物而不是双（六羰基二钴）配合物。它们的空配位点都被来自分子另一侧的二价硫属元素部分占据，提供扭曲的 C2Co2 核心。这些结果证实了在含硫属元素底物的 Pauson-Khand 反应中分子内活化的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Donor-substituted CpCo-stabilized cyclobutadienes and superphanes
  作者：Daniel B. Werz、J. Hilko Schulte、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.048

  日期：2004.9

  RCpCoL2 complexes (L-2 = (CO)(2) or COD, R = H, CO2Me, TMS) were reacted with various alkynes substituted with chalcogen atoms adjacent to the triple bonds. These reactions yielded hetero-substituted CpCo-capped cyclobutadienes and superphanes dependent on the ring size of the corresponding cyclic diene used as starting material. Reactions in decaline afforded not only CpCo-capped cyclobutadieno superphanes, but also mixed cyclobutadieno cyclopentadienono superphanes. X-ray analyses do not indicate a significant amount of conjugation between the pi systems and the lone pairs of the heteroatoms whereas cyclic voltammetry reveals an easier oxidation when increasing the number of electron-donating heteroatoms. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tethered Dithiacyclopropenones. Syntheses and Structural Properties of Tetrathiacyclopropenonophanes
  作者：Daniel B. Werz、Frank Rominger、Isabella Hyla-Kryspin、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/jo001721j

  日期：2001.5.1

  The reaction of the cyclic tetrathiadiynes 4(m.n) (where m and n indicate the number of methylene groups between the dithiaacetylene units) with sodium trichloroacetate and subsequent hydrolysis of the gem-dichlorocyclopropenes afforded the mono- and biscyclopropenone derivatives 5(m.n) and 6(m.n) in moderate yields. Investigation of the X-ray crystal structures revealed small torsion angles between the CH2-S bond and the C-C double bond, indicating conjugation between the sulfur 3p lone pair and the cyclopropenone ring. The maintenance of the conjugation determines the secondary structure of both (5, 6) ring systems.
• Syntheses and Structural Properties of Cyclic Tetrathiadiynes
  作者：Christoph Benisch、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Thomas Oeser、Hans Pritzkow、Frank Rominger

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2479::aid-ejoc2479>3.0.co;2-9

  日期：2000.7

  The four-component cyclization of dilithium acetylide with dithiocyanatoalkanes yielded the hitherto unknown tetrathiacyclodiynes 34, 38, 41, and 43 in moderate yields. The use of the trimethylsilyl protecting group allowed a more efficient and flexible stepwise approach with good yields. The resulting tetrathiacyclodiynes 25−44 were investigated by X-ray analysis. For ring systems with a twist-chair

  与dithiocyanatoalkanes二锂乙炔化物的四种成分的环化，得到迄今未知的tetrathiacyclodiynes 34，38，41，和43在中等产率。三甲基甲硅烷基保护基的使用允许具有良好收率的更有效和灵活的逐步方法。将所得tetrathiacyclodiynes 25 - 44通过X射线分析调查。用于与拧椅式构象的环系统中的CH的扭转角2 -Sσ-键的CH的2 -S-C≡C-S-CH 2部分采用75°和110之间的值°。这些值是由电子效应引起的，如HF / 6-31G *计算所示。
• Preparation and Structures of Cyclic Tetrathiadienes and Tetrathiaenynes
  作者：Tobias H. Staeb、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2815::aid-ejoc2815>3.0.co;2-9

  日期：2002.8