2-methyl-3-nitro-propionaldehyde | 924-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-nitro-propionaldehyde
• 英文别名: 3-Nitro-2-methyl-propionaldehyd；2-Methyl-3-nitropropanal
• CAS: 924-47-0
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MYCGVZMJCDGAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙烯 、 一氧化碳 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-methyl-3-nitro-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  羰基铑对硝基烯烃的加氢甲酰化反应

  摘要：

  丁烯在硝基苯或硝基乙烷中的加氢甲酰化在十二羰基四铑存在下以极好的收率得到 C5-醛，但在八羰基二钴存在下收率很低。在加氢甲酰化条件下，硝基苯在 150°C 以上用羰基铑和 125°C 用羰基钴氢化成苯胺。描述了硝基烯烃与羰基铑的加氢甲酰化。4-硝基苯乙烯以 96% 的产率得到异构的 (4-硝基苯基)-丙醛。3-Nitropropene-1 生成 C4-硝基醛，主要是 2-methyl-3-nitropropionalaldehyde，产率为 96%。然而，硝基乙烯在低于 140°C 时不发生反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2192

文献信息

• The Hydroformylation of Nitroalkenes with Rhodium Carbonyl
  作者：Masahiko Takesada、Hachiro Wakamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.43.2192

  日期：1970.7

  poor yield in the presence of dicobalt octacarbonyl. Under hydroformylation conditions, nitrobenzene is hydrogenated to aniline above 150°C with rhodium carbonyl and at 125°C with cobalt carbonyl. The hydroformylation of nitroalkenes with rhodium carbonyl is described. 4-Nitrostyrene gives isomeric (4-nitrophenyl)-propionaldehydes in a 96% yield. 3-Nitropropene-1 gives C4-nitroaldehydes, mostly 2-

  丁烯在硝基苯或硝基乙烷中的加氢甲酰化在十二羰基四铑存在下以极好的收率得到 C5-醛，但在八羰基二钴存在下收率很低。在加氢甲酰化条件下，硝基苯在 150°C 以上用羰基铑和 125°C 用羰基钴氢化成苯胺。描述了硝基烯烃与羰基铑的加氢甲酰化。4-硝基苯乙烯以 96% 的产率得到异构的 (4-硝基苯基)-丙醛。3-Nitropropene-1 生成 C4-硝基醛，主要是 2-methyl-3-nitropropionalaldehyde，产率为 96%。然而，硝基乙烯在低于 140°C 时不发生反应。