5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰肼 | 58046-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰肼
• 英文名称: 3-Aminopyrazole-4-carboxylic Acid Hydrazide
• 英文别名: 3-aminopyrazole-4-carbohydrazide；5-amino-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 58046-47-2；41621-10-7
• 化学式: C₄H₇N₅O
• mdl: MFCD16620659
• 分子量: 141.132
• InChiKey: VMBCBLRIXKWCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到β-<1'-(dimethylamino)ethylidene> 3(5)-aminopyrazole-4-carboxhydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮及其相关异构体的合成：第一部分。潜在中间体的合成和表征

  摘要：

  在大多数情况下，氨基吡唑-4-羧酸衍生物与原酸酯或酰胺缩醛之间的反应导致在氨基吡唑-4-羧酸乙酯的氨基上和氨基吡唑-4的β-酰肼氮原子上引入杂亚烷基部分-羧酰肼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83459-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑-4-甲酸 在 肼 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidines

  摘要：

  该发明涉及式中R1、R2、R3、R4、R5和X如披露中定义的嘧啶并咪唑类化合物，以及制备这些化合物的方法和它们用于控制不受欢迎微生物的用途。

  公开号：

  US20050187224A1

文献信息

• 1-Aminohypoxanthine and analogues
  作者：Peter Scheiner、Sara Arwin、Manes Eliacin、James Tu

  DOI：10.1002/jhet.5570220563

  日期：1985.9

  1-Aminohypoxanthine (1a), a new positional isomer of guanine, has been obtained from 5-aminoimidazole-4-carboxylic acid hydrazide and triethyl orthoformate. Pyrazolo 11 and triazolo 21 analogues of 1 result from similar reactions of the corresponding o-aminoazole hydrazides. An indirect synthesis involving excess ortho-ester and hydrolysis of the resulting intermediate 6 was found most effective for

  从5-氨基咪唑-4-羧酸酰肼和原甲酸三乙酯获得了一种新的鸟嘌呤位置异构体1-氨基次黄嘌呤（1a）。吡唑并11和三唑21个的类似物1个从相应的类似的反应结果ö -aminoazole酰肼。发现一种涉及过量原酸酯和水解所得中间体6的间接合成对1最有效，但是可以直接由3-氨基吡唑-4-羧酸酰肼和原酸酯制备11。三唑被证明对融合的嘧啶酮形成最有抵抗力。1a的核糖苷 （1-氨基肌苷）已合成，表明该方法的多功能性。
• 1,3,4-Benzotriazepinones. Formation and rearrangement
  作者：Peter Scheiner、Leroy Frank、Irene Giusti、Sara Arwin、Shirley A. Pearson、Frendy Excellent、Althea P. Harper

  DOI：10.1002/jhet.5570210649

  日期：1984.11

  but formed reversibly they subsequently rearrange to 2 and 4. Aminoquinazolinone formation is suppressed in aprotic solvents at moderate temperatures. Earlier failures to obtain 1 are due to its tendency to isomerize. Acid, base and thermal rearrangements have been observed. Mechanisms are proposed for the formation of 1, 2 and 4, and for the rearrangements of the benzotriazepinones. Pyrazolo- and

  邻氨基苯甲酰肼与原酸酯反应生成3种产物的混合物：3,4-二氢-5 H -1,3,4-苯并三氮杂-5-酮（1），3-氨基-3,4-二氢-4-喹唑啉酮（2）和2-（2-氨基苯基）-1,3,4-恶二唑（4）。这些材料的来源已被调查。产品分布取决于取代基的性质，溶剂和时间。在乙醇中，苯并三氮杂吡啶酮在动力学上受到青睐，但可逆地形成，随后它们重排至2和4。在中等温度下，在质子惰性溶剂中抑制了氨基喹唑啉酮的形成。早期未能获得1是由于其趋于异构化的趋势。已经观察到酸，碱和热重排。提出了形成1、2和4以及重排苯并三氮杂吡啶酮的机理。由相应的邻氨基唑酰肼制备了吡唑并-和咪唑并三氮杂吡啶酮。
• Synthesis of 5-amino-4,5-dihydropyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-ones and related isomeric systems
  作者：A. Maqestiau、J.-J. Vanden Eynde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83460-8

  日期：1987.1

  Treatment of ethyl (heteroalkylidene)aminopyrazole-4-carboxylates with hydrazine hydrate generally provides a ready synthetic route to 5-amino-4, 5-dihydropyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4-ones, although ethyl 5-[(dimethylamino) alkylidene]aminopyrazole-4-carboxylates are unreactive.

  用水合肼处理乙基（杂亚烷基）氨基吡唑-4-羧酸酯，尽管5-[（二甲基氨基）乙基亚烷基]氨基吡唑-4-羧酸酯是不反应的。
• A Simple and Easily Implemented Method for the Regioselective Introduction of Deuterium into Azolo[1,5-a]pyrimidines Molecules
  作者：Gevorg G. Danagulyan、Henrik A. Panosyan、Vache K. Gharibyan、Ani H. Hasratyan

  DOI：10.3390/molecules28062869

  日期：——

  A method for the technically easy-to-implement synthesis of deuterium-labeled pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines have been developed. The regioselectivity of such transformations has been shown. 1H NMR and mass spectrometric methods have proved the quantitative nature of such transformations and the kinetics of deuterium exchange has been studied. Spectrally, at different

  开发了一种技术上易于实施的合成氘标记的吡唑并 [1,5-a] 嘧啶和 1,2,4-三唑并 [1,5-a] 嘧啶的方法。已显示此类转化的区域选择性。1H NMR 和质谱法证明了这种转化的定量性质，并且研究了氘交换的动力学。在光谱上，在不同温度（+30 °C、-10 °C 和 -15 °C）下，在 CD3OD 和氘化碱中研究了该过程的动力学。
• Santagati, Maria; Santagati, Andrea; Modica, Maria, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 923 - 927
  作者：Santagati, Maria、Santagati, Andrea、Modica, Maria、Russo, Filippo

  DOI：——

  日期：——