lamellarin ε

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: lamellarin ε
• 英文别名: Lamellarin epsilon；12-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,18-dihydroxy-8,16,17-trimethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₉
• 分子量: 543.53
• InChiKey: LFQNCICNJDDNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 lamellarin ε
  参考文献：
  名称：

  Lamellarin类似物的实用十克规模合成和Lamellarin异丙醚的脱保护

  摘要：

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000499

文献信息

• Total Synthesis of Natural and Unnatural Lamellarins with Saturated and Unsaturated D-Rings
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Thaninee Petchmanee、Poolsak Sahakitpichan、Nichole D. Litvinas、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/jo061810h

  日期：2006.12.1

  Twenty-eight natural and unnatural lamellarins with either a saturated or an unsaturated D-ring were synthesized according to our developed synthetic route. The key step involved the Michael addition/ring closure (Mi-RC) of the benzyldihydroisoquinoline and alpha-nitrocinnamate derivatives, which provided the 2-carboethoxypyrrole intermediates in moderate to good yields (up to 78% yield). Subsequent hydrogenolysis/lactonization furnished lamellarins with a saturated D-ring in excellent yields (up to 93% yield). DDQ oxidation of the saturated lamellarin acetates led directly to the corresponding unsaturated analogues in 54-95% yield. In addition, only two steps in our developed strategy require column chromatography.
• Practical Decagram-Scale Synthesis of a Lamellarin Analogue and Deprotection of Lamellarin Isopropyl Ethers
  作者：Robin Klintworth、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1002/ejoc.202000499

  日期：2020.7.7

  Lamellarin ε and dehydrolamellarin J were synthesized via enaminones by operationally simple routes that included a mild new method for the nearly quantitative deprotection of isopropyl‐protected phenols with methanesulfonic acid. The synthesis of dehydrolamellarin J could be scaled up to provide over 25 g of product without the need for chromatography.

  Lamellarinε和Dehydrolamellarin J是通过操作简单的途径通过烯胺酮合成的，其中包括使用温和的新方法对异丙基保护的苯酚进行甲磺酸近乎定量的脱保护。可以扩大脱氢薄片蛋白J的合成规模，从而无需色谱即可提供超过25 g的产物。