N-phenyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>pyrrole | 99885-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-phenyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>pyrrole
• 英文别名: 1-Phenyl-2,5-bis(trimethylsiloxy)pyrrol；2,5-Bis(trimethylsiloxy)-1-phenylpyrrol；Trimethyl-(1-phenyl-5-trimethylsilyloxypyrrol-2-yl)oxysilane
• CAS: 99885-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si₂
• 分子量: 319.551
• InChiKey: OEXBSKZQQBKXHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>pyrrole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3E,4E)-3,4-dibenzylidene-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Die "Silyl-Stobbe-Kondensation" - Synthese von Fulgimiden

  摘要：

  硅烷-斯托贝缩合"--呋喃酰胺的合成 2,5-双(三甲基硅氧基)-1-苯基吡咯(1)与芳香醛 2 和丙酮(5)发生有机氧烷基化反应，生成 2、3-双[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-N-苯基丁二酰亚胺 4 和 2-[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-3-[1-甲基-2-（三甲基硅氧烷）-乙基]-N-苯基丁二酰亚胺 6。通过三甲基硅烷醇的ß-消除作用，可分别从琥珀酰亚胺 4 和 6 中得到(EE)/(ZZ)-2,3-双(芳基亚甲基)-N-苯基琥珀酰亚胺 7（富尔吉亚胺）和相应的(E)/(Z)-2-(芳基亚甲基)-3-异亚丙基衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26261
• 作为产物：
  描述：

  N-苯丁二醯亞胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到N-phenyl-2,5-bis<(trimethylsilyl)oxy>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Die "Silyl-Stobbe-Kondensation" - Synthese von Fulgimiden

  摘要：

  硅烷-斯托贝缩合"--呋喃酰胺的合成 2,5-双(三甲基硅氧基)-1-苯基吡咯(1)与芳香醛 2 和丙酮(5)发生有机氧烷基化反应，生成 2、3-双[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-N-苯基丁二酰亚胺 4 和 2-[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-3-[1-甲基-2-（三甲基硅氧烷）-乙基]-N-苯基丁二酰亚胺 6。通过三甲基硅烷醇的ß-消除作用，可分别从琥珀酰亚胺 4 和 6 中得到(EE)/(ZZ)-2,3-双(芳基亚甲基)-N-苯基琥珀酰亚胺 7（富尔吉亚胺）和相应的(E)/(Z)-2-(芳基亚甲基)-3-异亚丙基衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26261

文献信息

• Frick, Ulrich; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 839 - 846
  作者：Frick, Ulrich、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Two total syntheses of showdomycin and related studies
  作者：Anthony G. M. Barrett、Howard B. Broughton、Steven V. Attwood、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1021/jo00354a017

  日期：1986.2
• FRICK, ULRICH;SIMCHEN, GERHARD, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 839-845
  作者：FRICK, ULRICH、SIMCHEN, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Die "Silyl-Stobbe-Kondensation" - Synthese von Fulgimiden
  作者：Ralf Zerrer、Gerhard Simchen

  DOI：10.1055/s-1992-26261

  日期：——

  The "Silyl-Stobbe Condensation" - Synthesis of Fulgimides Organooxyalkylation of 2,5-bis(trimethylsiloxy)-1-phenylpyrrole (1) with aromatic aldehydes 2 and acetone (5) is achieved to yield 2,3-bis[aryl(trimethylsiloxy)methyl]-N-phenylsuccinimides 4 and 2-[aryl(trimethylsiloxy)methyl]-3-[1-methyl-2-(trimethylsiloxy)-ethyl]-N-phenylsuccinimides 6, respectively. By ß-elimination of trimethylsilanol the (EE)/(ZZ)-2,3-bis(arylmethylene)-N-phenylsuccinimides 7 (fulgimides) and the corresponding (E)/(Z) -2-(arylmethylene)-3-isopropylidene derivatives 8 are obtained from succinimides 4 and 6, respectively.

  硅烷-斯托贝缩合"--呋喃酰胺的合成 2,5-双(三甲基硅氧基)-1-苯基吡咯(1)与芳香醛 2 和丙酮(5)发生有机氧烷基化反应，生成 2、3-双[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-N-苯基丁二酰亚胺 4 和 2-[芳基（三甲基硅氧烷）甲基]-3-[1-甲基-2-（三甲基硅氧烷）-乙基]-N-苯基丁二酰亚胺 6。通过三甲基硅烷醇的ß-消除作用，可分别从琥珀酰亚胺 4 和 6 中得到(EE)/(ZZ)-2,3-双(芳基亚甲基)-N-苯基琥珀酰亚胺 7（富尔吉亚胺）和相应的(E)/(Z)-2-(芳基亚甲基)-3-异亚丙基衍生物 8。