2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenyl isocyanide | 259152-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenyl isocyanide
• 英文别名: 1-(1,1-Difluorohex-1-en-2-yl)-2-isocyanobenzene
• CAS: 259152-13-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N
• 分子量: 221.25
• InChiKey: FVPWGOHCWLZCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenyl isocyanide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-Butyl-3-fluoro-2-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Radical 6-endo-trig Cyclization of β,β-Difluoro-o-isocyanostyrenes: A Facile Synthesis of 3-Fluoroquinolines and Their Application to the ­Synthesis of 11-Alkylated Cryptolepines

  摘要：

  o-异氰基取代的δ,δ-二氟苯乙烯以 6-endo-trig 方式发生锡介导的自由基环化，然后：(i) C-Sn 键的转化，以及 (ii) 脱氢氟化或还原，从而得到 2,4-二取代的 3-氟喹啉或 3,3-二氟四氢喹啉。这一步骤被成功地应用于合成 11-烷基隐烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977424
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(1-butyl-2,2-difluorovinyl)phenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Ring-Fluorinated Isoquinoline and Quinoline Synthesis:  Intramolecular Cyclization of o-Cyano- and o-Isocyano-β,β-difluorostyrenes

  摘要：

  graphico-Cyano-beta,beta-difluorostyrenes react with organolithiums selectively at the cyano carbon to generate the corresponding sp(2) nitrogen anions, which in turn undergo intramolecular replacement of the vinylic fluorine to afford 3-fluoroisoquinolines. Similarly, the reaction of beta,beta-difluoro-o-isocyanostyrenes with organomagnesiums or -lithiums generates the corresponding sp(2) carbanions on the isocyano carbon. Subsequent cyclization via substitution of the fluorine leads to 3-fluoroquinolines.

  DOI：

  10.1021/ol034192p

文献信息

• C-C Bond Formation between Isocyanide and β<i>,</i>β-Difluoroalkene Moieties via Electron Transfer: Fluorinated Quinoline and Biquinoline Syntheses
  作者：Junji Ichikawa、Takashi Mori、Hiroyuki Miyazaki、Yukinori Wada

  DOI：10.1055/s-2004-825599

  日期：——

  o-Isocyano-substituted β,β-difluorostyrenes are reduced with tributylstannyllithium to the anionic species, which in turn undergo intramolecular substitution of the isocyano carbon for the vinylic fluorine, followed by reaction with electrophiles or self-coupling to afford 2,4-disubstituted 3-fluoroquinolines or 4,4′-di­substituted 3,3′-difluoro-2,2′-biquinolines, respectively, in good yield.

  邻异氰基取代的 β,β-二氟苯乙烯用三丁基甲锡基锂还原成阴离子物质，然后用​​异氰基碳进行分子内取代乙烯基氟，然后与亲电试剂或自偶联反应得到 2,4-二取代3-氟喹啉或4,4'-二取代分别得到3,3'-二氟-2,2'-联喹啉，收率良好。