4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-tert-Butyl-phenyl)-but-3-yn-1-ol；4-(4-tert-butylphenyl)but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: NKRHYLCGOKTQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl 2-(allylamino)-2-(4-(4-tert-butylphenyl)but-3-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  接枝和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的组合，用于级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应

  摘要：

  继电和协同催化与金/钯/布朗斯台德三元体系的结合使级联加氢胺化/烯丙基烷基化反应能够以前所未有的高收率获得吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100922
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过发散金催化探索均炔醇与末端炔烃分子间缩合的替代反应途径

  摘要：

  据报道，炔醇和末端炔烃发生分子间缩合。使用 IPrAuNTf2，一种有效的 Au 催化环化-炔基化策略可以以中等至优异的产率（高达 94%）提供（2-芳基炔基）环醚。这...

  DOI：

  10.1039/c6cc09794d

文献信息

• Tunable Cascade Reactions of Alkynols with Alkynes under Combined Sc(OTf)₃ and Rhodium Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Hao Jie Chen、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/anie.201508914

  日期：2016.1.4

  Two tunable cascade reactions of alkynols and alkynes have been developed by combining Sc(OTf)3 and rhodium catalysis. In the absence of H2O, an endo‐cycloisomerization/CH activation cascade reaction provided 2,3‐dihydronaphtho[1,2‐b]furans in good to high yields. In the presence of H2O, the product of alkynol hydration underwent an addition/CH activation cascade reaction with an alkyne, which led

  通过结合Sc（OTf）3和铑催化作用，开发了炔醇和炔烃的两个可调级联反应。在不存在H的2 O，一种内切-cycloisomerization / C  ħ激活级联反应提供2,3-二氢萘并[1,2- b以良好至高产率]呋喃。在H的存在2 O，炔醇水化的产品进行加法/ C  ħ激活级联与炔烃反应，从而导致4,5-二氢3的形成ħ -螺[呋喃-2,1-' [异戊烯]衍生物在温和的反应条件下收率很高。级联反应的机理研究表明，决定速率的步骤涉及CH键裂解和炔醇的水合在两个反应途径之间的转换中起关键作用。
• Cascade Reaction of Alkynols and 7-Oxabenzonorbornadienes Involving Transient Hemiketal Group Directed C–H Activation and Synergistic Rh^III/Sc^III Catalysis
  作者：Deng Yuan Li、Liang Liang Jiang、Shuang Chen、Zheng Lu Huang、Li Dang、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02587

  日期：2016.10.7

  As the first cascade C–H activation directed by a transient group, reaction of alkynols and 7-oxabenzonorbornadienes has been achieved via synergistic rhodium and scandium catalysis to afford spirocyclic dihydrobenzo[a]fluorenefurans. This transformation proceeds by a transient hemiketal group directed C–H activation, dehydrative naphthylation, and intramolecular Prins-type cyclization. Mechanistic

  作为由一个瞬态基团控制的第一个级联C–H活化，炔醇与7-氧杂苯并降冰片二烯的反应已通过协同的铑和scan催化作用而得到，以提供螺环二氢苯并[ a ]芴呋喃。这种转化是通过一个半胱氨酸基团直接引导C–H活化，脱水萘化和分子内Prins型环化而进行的。机理研究和密度泛函理论计算表明，决定速率的步骤是C–H键断裂，瞬态半酮基和协同Rh III / Sc III催化均起关键作用。
• Reductive Carbocyclization of Homoallylic Alcohols to <i>syn</i> -Cyclobutanes by a Boron-Catalyzed Dual Ring-Closing Pathway
  作者：Chinmoy Kumar Hazra、Jinhoon Jeong、Hyunjoong Kim、Mu-Hyun Baik、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201713285

  日期：2018.3.1

  carbocyclization of homoallylic alcohols has been developed by using hydrosilanes as reducing reagents to provide a range of 1,2‐disubstituted arylcyclobutanes. The reaction proceeds in a cis‐selective manner with high efficiency under mild conditions. Mechanistic studies, including deuterium scrambling and Hammett studies, and DFT calculations, suggest a dual ring‐closing pathway.

  通过使用氢硅烷作为还原剂，提供了一系列1,2-二取代的芳基环丁烷，已经开发出有机硼烷催化的均烯丙醇还原性碳环化反应。在温和条件下，反应以顺式选择方式高效进行。包括氘加扰和Hammett研究在内的机理研究以及DFT计算均提出了双闭环途径。
• Photoinduced arylative formal 4-<i>endo-dig</i> cyclization of propargyl alcohols/amines to access strained heterocycles
  作者：Pammi Venka Reddy、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3gc03540a

  日期：——

  molecules is always in demand. Oxetanes and azetidines are strained heterocycles that possess unique physicochemical properties and exhibit distinctive chemical reactivity. These together prompted us to design a novel synthetic strategy to access them through photo-catalysed annulative formal 4-endo-dig cyclization of propargyl alcohols/amines with benzoquinones. This approach is devoid of any chemical

  始终需要开发绿色和可持续的小分子合成方法。氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是应变杂环化合物，具有独特的物理化学性质并表现出独特的化学反应性。这些共同促使我们设计一种新颖的合成策略，通过光催化的炔丙醇/胺与苯醌的环化形式4-内位环化来获得它们。该方法不含任何化学试剂或催化剂，不需要使用恶劣条件或有害溶剂，因此符合绿色方法。
• Ag-Catalyzed Selective C–C Bond Activation of Cyclopropenones to Access α-Alkylidene Lactones
  作者：Shu-Lin Zhang、Zhao-Bing Wu、Chun-Xin Zhao、Yu-Xin Bai、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01853

  日期：2024.7.26

  opening of unsymmetric cyclopropenones for the stereoselective synthesis of a diverse range of α-alkylidene lactones has been developed. In this protocol, two different C–C(O) bonds were distinguished, demonstrating selective C–C bond activation. This reaction features a wide substrate scope, good functional group compatibility, and high atom economy, providing a versatile and general approach to the

  开发了一种新型的银催化不对称环丙烯酮开环方法，用于立体选择性合成各种α-亚烷基内酯。在该方案中，区分了两种不同的 C-C(O) 键，证明了选择性 C-C 键激活。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、原子经济性高等特点，为α-亚烷基内酯的构建提供了一种通用的方法。