(E)-1,2-difluoro-1,2-bis(4-methoxyphenoxy)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1,2-difluoro-1,2-bis(4-methoxyphenoxy)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-1,2-difluoro-2-(4-methoxyphenoxy)ethenoxy]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₄
• 分子量: 308.282
• InChiKey: WEEUHQABPLMCCH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-1,2-二氟乙烯 、 4-甲氧基苯酚 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以14%的产率得到(E)-1,2-difluoro-1,2-bis(4-methoxyphenoxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some chemical properties of 1-aryloxy-2-chloro-1,2-difluoroethenes

  摘要：

  A convenient method of synthesis of 1-aryloxy-2-chloro-1,2-difluoroethenes 1a-h and 1,2-di(aryloxy)-1,2-difluoroethenes 2a-d by the reaction of 1,2-dichloro-1,2-difluoroethene with substituted phenols was developed. Compounds 1a-c treated with n-C4H9Li and then with CO2 and I-2, formed 3-aryloxy-2,3-difluoroacrylic acids 3a-e or 1-aryloxy-2-iodo-1,2-difluoroethenes 4a,c, respectively. Reaction of lithium derivative of 1-(4-methylphenoxy)-2-chloro-1,2-difluroethene 1c with DMF or N-formylpiperidine gave 3-(4-methylphenoxy)-3-(dimethylamino or piperidin-1-yl)-2-fluoropropenal 5c, 6c. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.06.012

文献信息

• Synthesis of internal fluorinated alkenes via facile aryloxylation of substituted phenols with aryl trifluorovinyl ethers
  作者：Justin D. Moody、Don VanDerveer、Dennis W. Smith Jr.、Scott T. Iacono

  DOI：10.1039/c1ob05041a

  日期：——

  para-substituted phenols to aryl trifluorovinyl ethers (TFVEs) in N,N-dimethylformamide was studied. Using sodium hydride as a base afforded vinyl substitution products R–Ar–O–CFCF–O–Ar–R′, where R or R′ = H, Br, OMe, tert-Bu, or Ph. The vinyl substitution products produced mixtures of (Z)/(E)-isomers and this isomer ratio was influenced by substitution with more sterically encumbered phenol nucleophiles

  亲核加成-消除芳基三氟乙烯基醚（TFVE）中的邻位或对位取代酚N，N-二甲基甲酰胺被研究了。使用氢化钠作为基团，可提供乙烯基取代产物R–Ar–O–CF CF–O–Ar–R'，其中R或R'= H，Br，OMe，叔-Bu或Ph。乙烯基取代产物产生的混合物为（Z）/（E）-异构体，该异构体比例受取代的影响更大，且在空间上更占优势苯酚亲核试剂。使用碳酸铯进行反应可得到加成产物R–Ar–O–CHFCF 2 –O–Ar–R'，而使用氢化钠生产乙烯基替代产品。乙烯基取代和加成产物的制备以总体良好的分离产率进行，并使用1 H和19 F NMR，GC-MS和X射线分析进行了阐明。使用常见的聚合促进剂，乙烯基取代的产品对紫外线和化学反应呈惰性。使用差示扫描量热法（DSC）在氮气中310℃开始观察到（Z）/（E）-氟烯烃（-CF CF-）的热活化，产生不溶性网络材料。讨论了立体选择性的合成，表征和机理。