[(4E)-5-{[1,3]-dioxolan-2-yl}-4-methyl-1-[(1E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1yl]pent-4-en-2-ynyl] benzoate | 319927-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4E)-5-{[1,3]-dioxolan-2-yl}-4-methyl-1-[(1E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1yl]pent-4-en-2-ynyl] benzoate
• CAS: 319927-09-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄
• 分子量: 448.602
• InChiKey: OBXAXONTJZCABA-QHUQCCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4E)-5-{[1,3]-dioxolan-2-yl}-4-methyl-1-[(1E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1yl]pent-4-en-2-ynyl] benzoate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E,7E)-4-tert-Butyl-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,5,7-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  （2Z）-hexa-2,4,5-三烯醛缩醛阳离子环戊烯化中的对甲苯二酚选择性。

  摘要：

  模型系统的分子间和分子内捕获实验和密度泛函理论从头计算与2-[（（ZZ）-hexa-1,3,4-trienyl] dioxolanes 1酸催化的重排成四氢烷基亚基环戊-1,4一致-二恶英4; 这涉及取代的羟基戊二烯基碳阳离子的电环闭合。该反应可能被视为纳扎罗夫环化反应的一种变体，比标准纳扎罗夫环化反应更容易发生，甚至在-30摄氏度下仍能快速进行。B3LYP / 6-31G ** // HF / 6-31G **计算对于模型36、38和40的预测，在环化末端的两个交替的扭转分别与活化能相差0.55、0.56和1.60 kcalmol（-1），有利于R向外旋转。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<4021::aid-chem4021>3.3.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [(4E)-5-{[1,3]-dioxolan-2-yl}-4-methyl-1-[(1E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1yl]pent-4-en-2-ynyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  （2Z）-hexa-2,4,5-三烯醛缩醛阳离子环戊烯化中的对甲苯二酚选择性。

  摘要：

  模型系统的分子间和分子内捕获实验和密度泛函理论从头计算与2-[（（ZZ）-hexa-1,3,4-trienyl] dioxolanes 1酸催化的重排成四氢烷基亚基环戊-1,4一致-二恶英4; 这涉及取代的羟基戊二烯基碳阳离子的电环闭合。该反应可能被视为纳扎罗夫环化反应的一种变体，比标准纳扎罗夫环化反应更容易发生，甚至在-30摄氏度下仍能快速进行。B3LYP / 6-31G ** // HF / 6-31G **计算对于模型36、38和40的预测，在环化末端的两个交替的扭转分别与活化能相差0.55、0.56和1.60 kcalmol（-1），有利于R向外旋转。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<4021::aid-chem4021>3.3.co;2-e