Boc-5(S)-tert-butyl-L-proline ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-5(S)-tert-butyl-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,5S)-5-tert-butylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: FFCHAPNQBQNUFB-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 5-甲氧基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Boc-5(S)-tert-butyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING PROLYL OLIGOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSES PRESENTANT UN EFFET INHIBITEUR SUR LA PROLYL-OLIGOPEPTIDASE

  摘要：

  公开号：

  WO2004060862A3

文献信息

• Compounds having prolyl oligopeptidase inhibitory activity
  申请人：Gynther Jukka

  公开号：US20060229254A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound of formula (I), wherein X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the disclosure, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as a prolyl oligopeptidase inhibitor. The compounds can be used for the treatment of diseases or conditions where prolyl oligopeptidase inhibitors are indicated to be effective, for example for the treatment of neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease and senile dementia.

  式(I)的化合物，其中X、R1、R2和R3如所披露的定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作脯氨酰寡肽酶抑制剂。这些化合物可用于治疗需要脯氨酰寡肽酶抑制剂具有疗效的疾病或情况，例如用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和老年性痴呆症。
• Addition of tert-butylcuprate to (2S)-N-acyl-Δ5-dehydroprolinates as a diastereoselective synthetic procedure for obtaining (2S,5S)-5-tert-butylproline
  作者：E WALLEN、J CHRISTIAANS、J GYNTHER、J VEPSALAINEN

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00169-2

  日期：2003.3.3

  The synthesis of (2S,5S)-Boc-5-tert-butylproline ethyl ester via the addition of tert-butylcuprate to (2S)-N-Boc-Delta(5)-dehydroproline ethyl ester, formed from (2S)-N-Boc-5-methoxyproline ethyl ester, gives an excellent yield of 94% and a high diastereoselectivity (2S,5S):(2S,5R) 78:22. This synthesis opens up a new synthetic route to (2S,5S)-5-tert-butylproline, which is a useful, conformationally rigid, analogue of L-proline. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS HAVING PROLYL OLIGOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Orion Corporation

  公开号：EP1581489A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• [EN] COMPOUNDS HAVING PROLYL OLIGOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UN EFFET INHIBITEUR SUR LA PROLYL-OLIGOPEPTIDASE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2004060862A3

  公开（公告）日：2004-11-25