4-(acryloyloxy)benzoic acid | 41514-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(acryloyloxy)benzoic acid
• 英文别名: p-acryloyloxybenzoic acid；4-carboxyphenylacrylate；ABA；4-acryloyloxybenzoic acid；4-Acryloyloxy-benzoesaeure；4-prop-2-enoyloxybenzoic acid
• CAS: 41514-45-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RZZZQPNSNIVWAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acryloyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 BPCPA
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical approaches for structural and mechanical properties of novel side chain LCP-PP graft coproducts

  摘要：

  单体对二苯氧羰基苯甲酸丙烯酸酯（BPCPA）和对二苯氧羰基苯甲基丙烯酸酯（BPCPMA）分别通过对氢氧基二苯基和对丙烯酰氧基苯甲酰氯、对甲基丙烯酰氧基苯甲酰氯进行反应合成，并使用双偶氮化氧化剂在真空条件下进行聚合。单体在聚丙烯上的接枝共聚反应通过在170°C下的批量熔融聚合，使用不同浓度的单体和引发剂进行。反应体系中单体与引发剂的比例提高，接枝共聚物中单体的含量也随之增加。接枝共聚物通过多种实验技术进行表征，包括差示扫描量热法、热重分析、傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜和力学测试。此外，基于密度泛函理论（B3LYP）和标准6-311++G(d,p)理论级别进行了理论计算，以研究聚丙烯产品机械性能的关键变化。根据获得的结果，由于由聚合物单体的接枝造成速率依赖的粘弹性变形或屈服的损伤，接枝共聚物的机械性能显著降低，从而导致表面能值的增加。同时，实验结果证实，聚（BPCPA）材料的次级范德华键显著弱于聚（BPCPMA）产品中的相应键。

  DOI：

  10.3906/kim-1506-37
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 对羟基苯甲酸 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-(acryloyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Solid-State Polymerization. VI. Quantum Chemical Considerations for Structural Criteria of Mechanically Polymerizable Vinyl Monomers.

  摘要：

  为了提供金属容器中可机械聚合的乙烯基单体的结构标准，我们对几种丙烯酰胺、丙烯酸酯和苯乙烯衍生物作为此类反应的模型化合物进行了 MO 计算（AM1 方法）。研究发现乙烯基单体的LUMO性质与机械化学聚合的引发能力密切相关。以下有关 LUMO 性质的必要条件被证明是此类反应活性的必要条件：即使 AM1 方案中 LUMO 能量低于 0.166eV，LUMO 系数也必须高度局域于乙烯基中。当单体不满足此标准时，引入饱和基团（例如烷基）以使乙烯基的π电子系统与分子的其余部分电绝缘将产生可机械聚合的单体。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.768

文献信息

• Polymerizable oligomesogenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06335462B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The compounds of the formula I X[—Y1—A1—Y2—M—Y3—A2—Z]n  I, wherein the variables are as defined in the specification. The compounds are suitable as alignment layers for liquid-crystalline materials, as photocrosslinkable adhesives, as monomers for the production of liquid-crystalline networks, as base material for the preparation of polymerizable liquid-crystal systems which can be doped by chiral compounds, as polymerizable matrix monomers for polymer-dispersed displays or as base material for polymerizable, liquid-crystalline materials for optical components, such as polarizers, retardation plates or lenses.

  化合物的化学式为IX[—Y1—A1—Y2—M—Y3—A2—Z]n，其中变量的定义如规范中所述。这些化合物适用于液晶材料的取向层、光交联粘合剂、用于制备液晶网络的单体、用于制备可以由手性化合物掺杂的聚合物化液晶系统的基材、用于聚合物分散显示器的聚合物化基体单体，或者作为用于光学元件的聚合物化、液晶材料的基材，例如偏振片、延迟板或透镜。
• Palladium-Catalyzed α-Amino C–H Functionalization via Isomerization of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Shao-Jie Cheng、Gang Wang、Kui Liu、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04164

  日期：2022.1.28

  amides has been established, providing an easy access to a wide array of tricyclic 1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolines, azepinoindoles, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles, 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridines, 1,2,3,4-tetrahydropyrazino-[1,2-a]indoles, pyran-fused indoles, and tetrahydroisoquinolines in good to excellent yields. This transformation showed high regioselectivity, excellent

  通过 α,β-不饱和羰基（包括酯、酮和酰胺）的异构化，钯催化的区域选择性 α-氨基 C-H 官能化已经建立，可轻松获得各种三环 1,2,3,4-四氢- b -咔啉、氮杂吲哚、2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚、4,5,6,7-四氢-1 H-吡咯并[2,3- c ]吡啶，1,2,3,4-四氢吡嗪-[1,2- a]吲哚、吡喃稠合吲哚和四氢异喹啉，产率良好至极好。这种转化表现出高区域选择性、优异的官能团耐受性和可扩展性。此外，该方法还被用作全合成去溴二溴环胺 A、B 和 C 的关键步骤。初步机理研究表明，钯催化剂不仅形成 [Pd-H] 以促进 α,β-不饱和的异构化羰基，但也起到路易斯酸的作用，用于最终的质子化/环化。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTALLINE COMPOSITION, MACROMOLECULAR COMPOUND AND FILM
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130320260A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  A compound which has a benzoxazinone ring and an aromatic ring that directly bonds to the benzoxazinone ring, and has a mesogenic core substituted by a substituent having a polymerizable functional group is excellent in terms of durability, colorless, and exhibits a high Δn while having an azomethine bond.

  一种化合物具有苯并噁唑酮环和直接连接到苯并噁唑酮环的芳香环，其具有被聚合功能基团取代的介向芯，并且具有偶氮亚甲基键，具有耐久性，无色，并且表现出高 Δn。
• Anisotropic heat-curable acrylic-terminated monomers
  申请人：Celanese Corporation

  公开号：US04452993A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  Novel heat-curable acrylic-terminated monomers are provided which exhibit an optically anisotropic melt phase at a temperature which enables it to undergo melt processing in the formation of molded articles, etc. The monomers are capable of being heat-cured at temperatures in excess of the melt processing temperatures to produce a thermoset self-reinforced composite. The monomer may, for example, consist essentially of the reaction product of p-acryloyloxybenzoic acid and a difunctional aromatic moiety in a molar ratio of about 2:1.

  提供了一种新型的热固性丙烯酸末端单体，其在温度下表现出光学各向异性熔融相，使其能够在成型制品等熔融加工中进行。该单体能够在高于熔融加工温度的温度下进行热固化，以产生热固性自增强复合材料。例如，单体可以基本上由对丙烯酰氧基苯甲酸和二官能芳香基团的反应产物组成，其摩尔比为2:1。
• [EN] CHIRAL DOPANT AND IDENTIFICATION AND AUTHENTICATION USING POLYMERIC LIQUID CRYSTAL MATERIAL MARKINGS<br/>[FR] DOPANT CHIRAL, ET IDENTIFICATION ET AUTHENTIFICATION FAISANT APPEL À DES MARQUAGES AVEC UN MATÉRIAU POLYMÈRE À CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：SICPA HOLDING SA

  公开号：WO2015059076A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Disclosed are chiral dopants of general formula (I) below as well as uses thereof involving chiral liquid crystal polymers and markings comprising these polymers: wherein R1, R2, R3, R4, A1 and A2, m, n, o and p are as defined in the claims.

  本发明涉及一般式（I）的手性掺杂剂以及它们在手性液晶聚合物和包含这些聚合物的标记中的用途：其中R1、R2、R3、R4、A1和A2、m、n、o和p如权利要求所定义。