3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉盐酸盐 | 6268-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 6268-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 241.718
• InChiKey: IIOABNZXNMDTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉盐酸盐 在 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 N-nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  使用苯并炔化学的立体选择性全合成（S）-和（R）-核苷

  摘要：

  （S）-和（R）-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与CsF促进的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的，从而提供了可分离的非对映异构体混合物，从而提供了（S）-和（R）-核苷通过简单而有效的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131461
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-二氢-6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用苯并炔化学的立体选择性全合成（S）-和（R）-核苷

  摘要：

  （S）-和（R）-核苷的总合成是通过涉及手性二氢异喹啉烯酰胺与CsF促进的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯之间的非对映选择性反应的方法完成的，从而提供了可分离的非对映异构体混合物，从而提供了（S）-和（R）-核苷通过简单而有效的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131461

文献信息

• The first total synthesis of (±)-annosqualine by means of oxidative enamide–phenol coupling: pronounced effect of phenoxide formation on the phenol oxidation mechanism
  作者：Hiroki Shigehisa、Jun Takayama、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.028

  日期：2006.10

  The first total synthesis of a spiro-isoquinoline alkaloid, (±)-annosqualine, was established by employing an enamide–phenol coupling of a 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative with a hypervalent iodine reagent, where the formation of the phenoxide was recognized to be an essential step for the reaction of the phenolic hydroxyl group with the hypervalent iodine reagent leading to the

  螺-异喹啉生物碱（±）-氨基喹啉的第一个全合成是通过将1-亚甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物与高价碘试剂进行酰胺-苯酚偶联而建立的，其中酚盐的形成被认为是酚羟基与高价碘试剂反应从而形成所需产物的重要步骤。
• 2-amino (or hydroxy) phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04766131A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Analgesic 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines of the formula (1) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 respectively are hydrogen, hydroxy or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.4 respectively are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.5 is hydroxy, nitro or ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 respectively are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or RCO-- wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; pharmaceutically acceptable addition salts thereof with non-toxic acids; analgesic compositions thereof in an inert, pharmaceutical carrier; and methods of preparation from corresponding R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 -substituted tetrahydroisoquinolines.

  镇痛剂1,2,3,4-四氢异喹啉的结构式（1）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢、羟基或1至4个碳原子的烷氧基，R.sub.3和R.sub.4分别为氢或1至4个碳原子的烷基，R.sub.5为羟基、硝基或##STR2##其中R.sub.6和R.sub.7分别为氢、1至4个碳原子的烷基或RCO--其中R为氢或1至4个碳原子的烷基；与无毒酸的药学上可接受的加合盐；含有该类镇痛剂的惰性药用载体的镇痛剂组合物；以及从相应的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4-取代的四氢异喹啉制备的方法。
• Application of differential reactivity towards synthesis of lamellarin and 8-oxoprotoberberine derivatives: Study of photochemical properties of aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberines
  作者：Sameer Vyasamudri、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.042

  日期：2018.3

  A unique differential reactivity between dihydroisoquinolines and 3-nitrocoumarins was observed and was exploited for the efficient construction of lamellarins and their isomeric benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives under acid-catalyzed or base-promoted conditions. Further, these prepared aryl-substituted benzofuran-8-oxoprotoberberine derivatives bearing electron-donating substituents on benzofuran

  观察到二氢异喹啉和3-硝基香豆素之间的独特的差异反应性，并被用于在酸催化或碱促进的条件下有效构建薄片蛋白及其异构体苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物。此外，发现这些制备的在苯并呋喃部分上带有给电子取代基的芳基取代的苯并呋喃-8-氧代小ber碱衍生物是台式稳定的，但对光敏感，当暴露于可见光下时可发生氧化性开环反应，得到相应的酮产物。在有氧条件下发光。
• The importance of the N–H bond in Ru/TsDPEN complexes for asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Rina Soni、Fung Kei Cheung、Guy C. Clarkson、Jose E. D. Martins、Mark A. Graham、Martin Wills

  DOI：10.1039/c1ob05208j

  日期：——

  Ru(II) complexes of TsDPEN containing two alkyl groups on the non-tosylated nitrogen atom are poor catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of ketones and imines; this observation provides direct evidence for the importance of the N–H interaction in the transition state for ketone reduction.

  在非对甲苯磺酰化氮原子上含有两个烷基的 TsDPEN 的 Ru(II) 复合物是酮和亚胺不对称转移氢化的不良催化剂；这一观察结果直接证明了 NâH 相互作用在酮还原过渡态中的重要性。
• N-(amino(or hydroxy) phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, precursors thereof, and methods of preparation
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0051190A2

  公开（公告）日：1982-05-12

  Analgesic 1,2,3,4 tetrahydroisoquinolines of the formula wherein R, and R2 respectively are hydrogen, hydroxy or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, R3 and R4 respectively are hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and R5 is hydroxy, nitro or wherein Rs and R7 respectively are hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or RCO- wherein R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; pharmaceutically acceptable addition salts thereof with non-toxic acids; analgesic compositions thereof in an inert, pharmaceutical carrier; and methods of preparation from corresponding R1, R2, R3 and R4-substituted tetrahydroisoquinolines.

  式中的 1，2，3，4 四氢异喹啉类镇痛剂 其中 R 和 R2 分别为氢、羟基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基，R3 和 R4 分别为氢或 1 至 4 个碳原子的烷基，R5 为羟基、硝基或 RCO-。 其中 Rs 和 R7 分别为氢、1 至 4 个碳原子的烷基或 RCO-，其中 R 为氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；其与无毒酸的药学上可接受的加成盐；其在惰性药物载体中的镇痛组合物；以及由相应的 R1、R2、R3 和 R4 取代的四氢异喹啉的制备方法。