ethyl (E,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxydodec-2-enoate | 911849-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxydodec-2-enoate
• CAS: 911849-66-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 372.621
• InChiKey: OWBWJXFOBYYLAC-QNUTZRAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxydodec-2-enoate 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以92%的产率得到ethyl (E,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一条简单的不对称途径合成抗生素大环内酯类patulolide A和脱硫蛋白

  摘要：

  在这封信中，我们描述了从商业可得的（S）-乳酸开始，通过合成已知的受保护的癸二酸前体，制得的一种对映体特异性途径，用于合成patulolide A和pyrenophorin 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.026
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxydodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一条简单的不对称途径合成抗生素大环内酯类patulolide A和脱硫蛋白

  摘要：

  在这封信中，我们描述了从商业可得的（S）-乳酸开始，通过合成已知的受保护的癸二酸前体，制得的一种对映体特异性途径，用于合成patulolide A和pyrenophorin 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.026

文献信息

• A concise asymmetric route to the antibiotic macrolides patulolide A and pyrenophorin
  作者：K. Srinivasa Rao、D. Srinivasa Reddy、K. Mukkanti、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.026

  日期：2006.9

  In this letter, we describe an enantiospecific route to patulolide A and pyrenophorin through the synthesis of known protected seco acid precursors starting from commercially available (S)-ethyl lactate.

  在这封信中，我们描述了从商业可得的（S）-乳酸开始，通过合成已知的受保护的癸二酸前体，制得的一种对映体特异性途径，用于合成patulolide A和pyrenophorin 。