(Sp)-(+)-(12-bromo[2.2]paracyclophan-4-yl)-(methoxyethoxymethylether)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Sp)-(+)-(12-bromo[2.2]paracyclophan-4-yl)-(methoxyethoxymethylether)
• 英文别名: 5-Bromo-11-(2-methoxyethoxymethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₃
• 分子量: 391.305
• InChiKey: SWOUHBYCJDXHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-(+)-(12-bromo[2.2]paracyclophan-4-yl)-(methoxyethoxymethylether) 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-Azido-11-(2-methoxyethoxymethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  平面手性硫脲作为氢键催化剂

  摘要：

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901353
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 pseudo-p-Brom-hydroxy-<2.2>-paracyclophan 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以64%的产率得到(Sp)-(+)-(12-bromo[2.2]paracyclophan-4-yl)-(methoxyethoxymethylether)
  参考文献：
  名称：

  平面手性硫脲作为氢键催化剂

  摘要：

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901353

文献信息

• Planar-Chiral Thioureas as Hydrogen-Bond Catalysts
  作者：Jakob F. Schneider、Florian C. Falk、Roland Fröhlich、Jan Paradies

  DOI：10.1002/ejoc.200901353

  日期：2010.4

  The synthesis of the first enantiopure planar-chiral thiourea catalysts is herewith described. New catalysts 1-3 were applied in asymmetric transformations, such as the Friedel-Crafts alkylation of indole, as well as in the transfer hydrogenation of nitroolefins. Bifunctional catalysts 2 and 3 exhibit enhanced activity in the investigated reactions, demonstrating their potential for organic synthesis

  在此描述了第一种对映体纯平面手性硫脲催化剂的合成。新催化剂1-3应用于不对称转化，如吲哚的Friedel-Crafts烷基化，以及硝基烯烃的转移加氢。双功能催化剂 2 和 3 在所研究的反应中表现出增强的活性，证明了它们在有机合成方面的潜力。