3-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 4770-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-1,3-dihydroisoindol-1(3H)-one；3-benzyl-3-hydroxy-2-methylisoindolin-1-one；3-Hydroxy-2-methyl-3-benzylphthalimidin；3-Benzyl-2-methyl-3-hydroxyphthalimidin；2-Methyl-3-benzyl-3-hydroxyphthalimidin；3-Benzyl-3-hydroxy-2-methylisoindol-1-one
• CAS: 4770-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DHDXIZUPKULUPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photodecarboxylative Benzylation ofN-Alkylphthalimides: A Concise Route to the Aristolactam Skeleton

  摘要：

  光引发的无金属苄基化反应，将N-烷基邻苯二甲酰亚胺与芳基乙酸酯在水相中进行，随后通过酸催化脱水，是合成甲氧基取代的苯并蒽内酰胺生物碱前体的一种便捷方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832850
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyl-3-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自N-甲基邻苯二甲酰亚胺的二价阴离子

  摘要：

  在液氨中用锂还原N-甲基邻苯二甲酰亚胺可提供稳定的二价阴离子，该二价阴离子已用各种试剂烷基化了。

  DOI：

  10.1039/c39800000862

文献信息

• Corrigendum to: Continuous-Flow Photochemical Transformations of 1,4-Naphthoquinones and Phthalimides in a Concentrating Solar Trough Reactor
  作者：Madyan A. Yaseen、Saira Mumtaz、Richard L. Hunter、Daniel Wall、Mark J. Robertson、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch20138_co

  日期：——

  photochemical transformations has been successfully conducted under continuous-flow conditions in a concentrating solar trough reactor. Photoacylations and [2+2]-photocycloadditions involving 1,4-naphthoquinones gave the corresponding photoproducts in moderate to high yields with residence times of 70min. Likewise, acetone-sensitized photodecarboxylations involving phthalimides furnished the corresponding

  在聚光太阳能槽式反应器中，在连续流动条件下成功地进行了一系列光化学转化。涉及 1,4-萘醌的光酰化和 [2+2]-光环加成反应以中等至高产率产生相应的光产物，停留时间为 70 分钟。同样，涉及邻苯二甲酰亚胺的丙酮敏化光脱羧反应提供了相应的苄基化羟基邻苯二甲酰亚胺，其产率和纯度都很好，停留时间为 40 分钟。与在太阳能浮子中进行的相应的直射阳光照射相比，流动操作通常提供更好的转化率和随后的产量。
• Intermolecular photodecarboxylation of electron-deficient substrates by phthalimides in water: efficiency, selectivity and online monitoring
  作者：Axel G. Griesbeck、Nestor Nazarov、Jörg M. Neudörfl、Maria Heffen

  DOI：10.1039/c2gc36089f

  日期：——

  The intermolecular photodecarboxylation of arylacetic acids 3–5 in water by use of stoichiometric amounts of N-alkylated phthalimides 1a,b was investigated by NMR and online pH- and CO2-release sensing. Decreasing the electron donor capability of the arylacetic acids by 4-fluoro and trifluoromethyl substitution alters the efficiency of the photodecarboxylation and selectivity of the secondary reaction. A remarkable switch in reaction channel (A to B) was observed for perfluoropropionic acid.

  通过核磁共振以及在线 pH 和 CO2 释放传感，研究了使用等量的 N-烷基邻苯二甲酰亚胺 1a,b 在水中对芳基乙酸 3-5 进行分子间光脱羧反应的情况。通过 4 氟和三氟甲基取代降低芳基乙酸的电子供体能力，改变了光脱羧反应的效率和二级反应的选择性。全氟丙酸的反应通道（A 到 B）发生了明显的变化。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 49 - 60
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reaction of phthalimides and dicyanophthalimides with benzylic donors
  作者：Mauro Freccero、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo00059a023

  日期：1993.3

  Irradiation of phthalimides in the presence of benzylic donors PhCRHX (R=H, Ph, X=H, SiMe3, CHPh2, CHOCH2CH2O) proceeds via electron transfer and radical cation cleavage, resulting in benzylation at the carboximide moiety to yield 3-benzyl-3-hydroxyisoindol-1-ones. With 4,5-dicyanophthalimides substitution of benzyl for a cyano group is a competitive, and in some cases predominating, pathway. A rationalization is proposed on the basis of the in cage vs out of cage radical cation cleavage. In the first mechanism, the radical anion of the dicyanophthalimide, where spin and charge are differently located, probably assists the radical cation fragmentation.
• Synthesis of 4‐Alkyl‐1(2<i>H</i>)‐phthalazinones and 4‐Alkyl‐2,3‐benzoxazin‐1‐ones via Ring Cleavage of 3‐Substituted<i>N</i>‐Alkylated‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Tae Gyu Chun、Kyung Soon Kim、Sangku Lee、Tae‐Sook Jeong、Hee‐Yoon Lee、Yong Hae Kim、Woo Song Lee

  DOI：10.1081/scc-120030319

  日期：2004.12.31

  N-Alkyl (Me, Et, i-Pr, t-Bu)-substituted phthalimdes 5a-d were easily transformed to 1(2H)-phthalazinones 8d-i and 2,3-benzoxazin-1-ones 9d,f,and j via a one-pot addition-decyclization-cyclocondensation process.