3-tert-butylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene] | 946415-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-tert-butylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene]
• CAS: 946415-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: NMIYTWWPINFPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene] 在 sulfur 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1'-Tert-butyl-3'-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]spiro[fluorene-9,4'-imidazolidine]-2'-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides

  摘要：

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290087
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 9-isocyanofluorene 、 叔丁胺 在 sodium sulfate 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-tert-butylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  钌-卡宾配合物的简便方法及其在糠醛加氢中的应用

  摘要：

  通过多组分反应合成了许多新的N杂环卡宾（NHC）配体，其中醛或酮，伯胺和α-酸性异氰酸酯反应，生成了相应的2 H -2-咪唑啉。它们很容易在N-3位置用卤代烷烷基化，得到最终的NHC前体，然后将其与Ru原位络合。所得的络合物显示为活性的和选择性的催化剂，使用异丙醇作为氢源，可将糠醛氢化氢化为糠醇。重要的是，卡宾配体在整个反应过程中保持与钌中心配位。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1584

文献信息

• Finding Furfural Hydrogenation Catalysts via Predictive Modelling
  作者：Zea Strassberger、Maurice Mooijman、Eelco Ruijter、Albert H. Alberts、Ana G. Maldonado、Romano V. A. Orru、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/adsc.201000308

  日期：2010.9.10

  studies showed that this transfer hydrogenation follows the so‐called monohydride pathway. Using these data, we built a predictive model for 13 of the catalysts, based on 2D and 3D molecular descriptors. We tested and validated the model using the remaining five catalysts (cross‐validation, R2=0.913). Then, with this model, the conversion and selectivity were predicted for four completely new ruthenium‐carbene

  我们结合多组分反应、催化性能研究和预测模型来寻找转移氢化催化剂。最初合成并筛选了 18 种钌卡宾配合物，并在糠醛与异丙醇配合物的转移氢化反应中筛选出不同的产率，从 62% 到 >99.9%，没有明显的结构/活性相关性。对照实验证明，卡宾配体在整个反应过程中始终与钌中心保持配位。氘标记研究显示出次级同位素效应（k H : k D = 1.5）。进一步的机理研究表明，这种转移氢化遵循所谓的一氢化物途径。利用这些数据，我们基于 2D 和 3D 分子描述符建立了 13 种催化剂的预测模型。我们使用其余五种催化剂测试并验证了模型（交叉验证，R 2 =0.913）。然后，利用该模型，预测了四种全新的钌卡宾配合物的转化率和选择性。然后合成并测试这四种催化剂。结果与模型预测的误差在 3% 以内，证明了预测模型在催化剂优化中的有效性和价值。