3-Amino-penten-(2)-saeure-ethylester | 3222-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Amino-penten-(2)-saeure-ethylester
• 英文别名: 3-Metyl-2-amino-crotonsaeureaethylester；β-Aethyl-β-amino-acrylsaeureaethylester；3-Amino-penten-(2)-saeure-(1)-aethylester；3-amino-pent-2-enoic acid ethyl ester；methyl 3-amino-but-2-enoic acid ethyl ester；3-Amino-pent-2-ensaeure-aethylester；2-Pentenoic acid, 3-amino-, ethyl ester；ethyl 3-aminopent-2-enoate
• CAS: 3222-61-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19216206
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZRLNPHNIOXIZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-penten-(2)-saeure-ethylester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氨基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Amino-penten-(2)-saeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Synthesis of Functionalized Pyridines via Cu(II)-Catalyzed One-Pot Cascade Reactions of Inactivated Saturated Ketones with Electron-Deficient Enamines
  作者：Guang Chen、Ze Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01901

  日期：2017.10.20

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 3-acylpyridines and pyridine-3-carboxylates through the oxidative one-pot sequential reactions of inactivated saturated ketones with electron-deficient enamines is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of an enone intermediate through an oxidative dehydrogenation of the saturated ketone substrate

  在本文中，提出了一种新的有效的合成方法，该方法通过灭活的饱和酮与缺电子的烯胺的氧化一锅顺序反应来合成3-酰基吡啶和-3-羧酸吡啶酯。从机理上讲，标题化合物的形成涉及通过饱和酮底物的氧化脱氢原位形成烯酮中间体，然后通过级联过程用β-烯胺酮或β-烯胺酸酯将其[3 + 3]环合，包括迈克尔加成，醛醇缩合和氧化芳构化。
• A NEW SYNTHESIS OF 1,4-DIHYDROPYRIDINE DEREVATIVES FROM FORMYL FUROCHROMONE
  作者：Ν. M. Fawzy

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.169

  日期：2008.1

  Condensation of equimolar ß-enaminoester (2a-d), ß-ketoester (3a-c) with formyl furochromone (1) yielded 1,4-dihydropyridine derivatives (4a-l). Oxidation of 1,4dihydropyridine derivatives (4a-c) afforded the corresponding pyridine derivatives (5a-c). Reaction of compound (1) with ß-enaminoester (2a-d) in the molar ratio (1:2) gave 1,4dihydropyridine derivatives (6a-d). Treatnent of formyl furochromone

  等摩尔 ß-烯氨基酯 (2a-d)、ß-酮酯 (3a-c) 与甲酰基呋喃色酮 (1) 缩合生成 1,4-二氢吡啶衍生物 (4a-l)。1,4-二氢吡啶衍生物（4a-c）的氧化得到相应的吡啶衍生物（5a-c）。化合物 (1) 与 ß-烯氨基酯 (2a-d) 以摩尔比 (1:2) 反应得到 1,4-二氢吡啶衍生物 (6a-d)。在酸性介质中用摩尔比 (1:2) 的 3 氨基巴豆腈 (7) 处理甲酰基呋喃色酮 (1) 产生 1,4 二氢吡啶衍生物 (11)。已发现化合物(1)与硝基酮烯胺(12a-d)反应生成1,4-二氢吡啶(13a-d)。1,4-二氢吡啶(13a)上硝基的还原得到化合物(14a)。
• 一种吡啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107739332B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种吡啶‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，该合成方法以氨基烯酸酯类化合物和α,β‑饱和酮类化合物或α,β‑饱和醛类化合物为原料，在催化剂、配体和氧化剂的作用下通过一锅多步串联反应制得吡啶‑3‑甲酸酯类化合物。本发明具有操作简便、条件温和且底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 2,3,5,6-Tetracarboxy-1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03943140A1

  公开（公告）日：1976-03-09

  1,4-Dihydropyridines bearing carboxy functions in the 3-, 5- and 6- or 2-, 3-, 5- and 6-positions and being substituted in the 4-position by phenyl, substituted phenyl, naphthyl, phenylalkyl or a heterocyclic group are antihypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5,6-tricarboxylic acid triethylester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an enamine with an ylidene acid ester, the latter being separately prepared or prepared in situ.

  具有3-、5-和6-或2-、3-、5-和6-位置上的羧基功能，并且在4-位置上被苯基，取代苯基，萘基，苯基烷基或杂环基取代的1,4-二氢吡啶类化合物是抗高血压剂和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中2-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5,6-三羧酸三乙酯是代表性实施例，通过使恩酰胺与酸酯基的酰亚胺缩合而制备，后者可以分别制备或原地制备。