(1R,2S,4S,6S)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane | 631900-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,6S)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S,3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-4-prop-2-enyl-5-trimethylsilyloxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 631900-13-5
• 化学式: C₃₈H₆₄O₆Si₃
• 分子量: 701.179
• InChiKey: WOUPUZOCZQMPRO-LFOXIRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6S)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 110.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-trimethylsilyloxycyclohexan-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,4S,6S)-1-allyl-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-trimethylsilyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的，空间上拥挤的环己烷的非对映选择性反应，是威利培霉素A和B的入口：（+）-威利培霉素B的全合成。

  摘要：

  Wailupemycin A（1）和B（2）是具有高度取代的环己酮核心的聚酮化合物天然产物。寻求了三种不同的合成这些化合物的途径，它们从（R）-（-）-香芹酮（ent-5）或（S）-（+）-香芹酮（5）开始。在第一种方法中，尝试通过非对映选择性环氧化，C-13处的亲核开环和C-5处的羰基加成序列，从三醇19（从ent-5到九步；产率19％）构建wailupemycin A的骨架。 。在醛的羰基加成步骤中，该合成方案失败了，醛是从三醇19以七步（18％的收率）获得的。第二种方法包括在C-13处开环环和在C-处加成羰基。 7作为关键步骤。根据加成步骤的非对映选择性，它可能导致威卢佩霉素A或B。从烯丙醇30开始（从ent-5开始的六个步骤； 59％的产率），以五个步骤（54％的产率）获得环己酮28。不幸的是，在这种情况下羰基加成也失败了。在最终成功的第三次尝试中，通过在C-7和C-12上进行高度

  DOI：

  10.1002/chem.200500640