(4R,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester | 196926-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-enoic acid tert-butyl ester；tert-butyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 196926-50-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: FHLXMQNMNJCTLN-LZBRBDLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 macrosphelide E
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4R,5S)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022

文献信息

• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。
• Relative and Absolute Stereochemistries and Total Synthesis of (+)-Macrosphelides A and B, Potent, Orally Bioavailable Inhibitors of Cell−Cell Adhesion
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tomoyasu Hirose、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Takamatsu、Masahiko Hayashi、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura、Paul A. Sprengeler、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja971657w

  日期：1997.10.1