2-(methoxyethoxymethyloxy)methyl-6-nitrotoluene | 177326-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxyethoxymethyloxy)methyl-6-nitrotoluene
• 英文别名: 1-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2-methyl-3-nitrobenzene
• CAS: 177326-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: NAFINVCLMXUPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxyethoxymethyloxy)methyl-6-nitrotoluene 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 4-(2-methoxyethoxymethyloxy)methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-(methoxyethoxymethyloxy)methyl-6-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016

文献信息

• 9-substituted camptothecin derivatives as antitumor compounds
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP2096113A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  Compounds are described with the general formula in which the groups are as defined in the description and characterized by the presence of substituents in position 9. Said compounds are endowed with potent topoisomerase I inhibiting activity and therefore are useful as medicines for the treatment of tumours and viral and parasite infections.

  化合物的一般公式描述如下，其中各个基团的定义如描述中所述，并且以9位位置存在取代基为特征。这些化合物具有强大的拓扑异构酶I抑制活性，因此可作为治疗肿瘤、病毒和寄生虫感染的药物。
• [EN] 9-SUBSTITUTED CAMPTOTHECIN DERIVATIVES AS ANTITUMOR COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CAMPTOTHÉCINE SUBSTITUÉS EN POSITION 9 COMME COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009098116A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds are described with the general formula (I) in which the groups are as defined in the description and characterized by the presence of substituents in position 9. Said compounds are endowed with potent topoisomerase I inhibiting activity and therefore are useful as medicines for the treatment of tumours and viral and parasite infections.
• Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Chung-gi Shin、Yasuhiro Yamada、Keiichiro Hayashi、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Tsuyoshi Tanji、Juji Yoshimura

  DOI：10.3987/com-96-7396

  日期：——

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.
• Synthesis and cytotoxic activity of new 9-substituted camptothecins
  作者：Sabrina Dallavalle、Daniela Granza Rocchetta、Loana Musso、Lucio Merlini、Gabriella Morini、Sergio Penco、Stella Tinelli、Giovanni Luca Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.016

  日期：2008.5

  A series of novel 9-substituted camptothecins derived from 9-formylcamptothecin were synthesized. The aldehyde was obtained from 10-hydroxycamptothecin or, better, by total synthesis. The compounds showed antiproliferative activity higher than that of the reference compound topotecan. Modelling suggested the possibility of a favourable interaction of small and polar 9-substituents with the topoisomerase

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。