6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid | 1132645-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid
• 英文别名: 6-(2H-tetrazol-5-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1132645-79-4
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• 分子量: 191.149
• InChiKey: XBTRMQPBFONDTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid 、 水 、 三乙胺 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到[NH(C2H5)3]3[Eu(6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid-2H)3]*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of highly luminescent lanthanide complexes promoted by pyridine-tetrazolate ligands

  摘要：

  两种三齿吡啶四唑配体（H2pytz 和 H2pytzc）是众所周知的吡啶二羧酸 (H2dpa) 配体的类似物，已以简单的方式合成并用于镧系元素 (III) 配位。所得三配体复合物的结构在溶液中（1H-NMR）和固态（X射线衍射）中测定，其中它们保持未解离。这些阴离子配合物的溶解度可以通过改变抗衡阳离子轻松调节。双四唑-吡啶配体 H2pytz 非常有效地敏化镧系元素的可见光和近红外发射，在固态下具有异常高的发光量子产率（Eu 和 Tb 分别为 61% 和 65%，Nd 分别为 0.21%） ）和水中（Tb 为 63%，Eu 为 18%）。此外，配合物的吸收窗口显着扩展到可见光区域，最高可达330 nm。结果表明，双四唑酯-吡啶配体为经典吡啶二羧酸配体提供了非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1039/c1dt11627d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-吡啶甲酸甲酯 在 sodium azide 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 6-(1H-tetrazol-5-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of highly luminescent lanthanide complexes promoted by pyridine-tetrazolate ligands

  摘要：

  两种三齿吡啶四唑配体（H2pytz 和 H2pytzc）是众所周知的吡啶二羧酸 (H2dpa) 配体的类似物，已以简单的方式合成并用于镧系元素 (III) 配位。所得三配体复合物的结构在溶液中（1H-NMR）和固态（X射线衍射）中测定，其中它们保持未解离。这些阴离子配合物的溶解度可以通过改变抗衡阳离子轻松调节。双四唑-吡啶配体 H2pytz 非常有效地敏化镧系元素的可见光和近红外发射，在固态下具有异常高的发光量子产率（Eu 和 Tb 分别为 61% 和 65%，Nd 分别为 0.21%） ）和水中（Tb 为 63%，Eu 为 18%）。此外，配合物的吸收窗口显着扩展到可见光区域，最高可达330 nm。结果表明，双四唑酯-吡啶配体为经典吡啶二羧酸配体提供了非常有吸引力的替代品。

  DOI：

  10.1039/c1dt11627d

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Giraud Marion

  公开号：US20110112289A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention relates to the use of compounds comprising at least one 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine unit, of formula (I) below: as ligands for lanthanides and, more especially, as organic chromophores for complexing these elements. It also relates to lanthanide complexes using these compounds as complexing organic chromophores, and to new compounds containing one or more 2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine units, which are useful as ligands for lanthanides and, in particular, as organic chromophores for complexing these elements. Applications: photonics and optoelectronics, especially for forming light-emitting devices such as electroluminescent diodes; biology, as for example for the preparation of luminescent probes.

  本发明涉及使用包含至少一个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的化合物，其化学式如下所示，作为镧系元素的配体，更特别地，作为这些元素的有机荧光团。同时，还涉及使用这些化合物作为有机荧光团形成镧系元素配合物，以及含有一个或多个2-(1H-四唑-5-基)吡啶单元的新化合物，这些化合物可作为镧系元素的配体，尤其是作为这些元素的有机荧光团。应用领域包括光子学和光电子学，特别是用于制造发光器件如电致发光二极管；生物学，例如用于制备发光探针。
• Investigation of Dipicolinic Acid Isosteres for the Inhibition of Metallo‐β‐Lactamases
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Zishuo Cheng、Nasa Y. Xu、David L. Tierney、Michael W. Crowder、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.201900172

  日期：2019.7.3

  one carboxylate group of dipicolinic acid (DPA) to obtain DPA isosteres with good inhibitory activity against NDM‐1 (and related metallo‐β‐lactamases, IMP‐1 and VIM‐2). It was determined that the choice of carboxylate isostere influences both the potency of NDM‐1 inhibition and the mechanism of action. Additionally, we show that an isostere with a metal‐stripping mechanism can be re‐engineered into an

  新德里金属β-内酰胺酶-1（NDM-1）对我们最有效和处方最广泛的药物（含β-内酰胺类抗生素）构成了直接威胁。尽管已为NDM-1的开发做出了巨大努力，但尚无与临床相关的抑制剂可对抗NDM-1。使用羧酸基序结合Zn II的抑制剂在迄今为止报道的> 500种抑制剂中，NDM-1活性位点中的离子占很大一部分。迫切需要用于抑制剂开发的新的且结构多样的支架。本文中，我们报道了一个吡啶二甲酸（DPA）的羧酸基团的等位取代，以获得对NDM-1（以及相关的金属-β-内酰胺酶，IMP-1和VIM-2）具有良好抑制活性的DPA异构体。已确定，选择羧酸酯等排异构体会影响NDM-1抑制的效力和作用机理。此外，我们表明具有金属剥离机理的等排物可以重新设计成有利于三元络合物形成的抑制剂。这项工作为将来等规替代常规使用的金属结合基序提供了路线图（即，
• COMPOSES UTILES COMME LIGANDS ET NOTAMMENT COMME CHROMOPHORES ORGANIQUES DE COMPLEXATION DES LANTHANIDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2188620B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US9040689B2
  申请人：——

  公开号：US9040689B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS LIGANDS AND PARTICULARLY AS ORGANIC CHROMOPHORES FOR COMPLEXING LANTHANIDES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME LIGANDS ET NOTAMMENT COMME CHROMOPHORES ORGANIQUES DE COMPLEXATION DES LANTHANIDES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2009037277A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  L'invention se rapporte à l'utilisation de composés comprenant au moins un motif 2- (1-H-tétrazol- 5-yl) -pyridine, de Formule (I) ci-après : comme ligands des lanthanides et, plus spécialement, comme chromophores organiques de complexation de ces éléments. Elle se rapporte également à des complexes de lanthanides utilisant ces composés comme chromophores organiques de complexation, ainsi qu'à de nouveaux composés à motif (s) 2- (l-H-tétrazol-5-yl) - pyridine, utiles comme ligands des lanthanides et, en particulier, comme chromophores organiques de complexation de ces éléments. Applications : photonique et opto¬ électronique, notamment pour la formation de dispositifs d'émission de lumière comme des diodes électroluminescentes; biologie, par exemple pour la préparation de sondes luminescentes.