2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoxaline | 1374568-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzopyrazine；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)quinoxaline
• CAS: 1374568-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: HYUUAWCALCJXCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoxaline 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  寻找金黄色葡萄球菌NorA外排泵的新型抑制剂：3-苯基-1,4-苯并噻嗪类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700286
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diiodo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用碘仿、邻碘苯甲酸和二甲基亚砜将醛氧化同系为 α-酮醛

  摘要：

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101835

文献信息

• A Selective, Expeditious and Sustainable Entry en Route to Benzopyrazines and bis-Benzopyrazines
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Bimal Banik

  DOI：10.2174/1386207318666150131125053

  日期：2015.2.13

  A convenient green synthesis of benzopyrazines and bis-benzopyrazines has been performed by the condensation of diversely substituted diamines and dicarbonyl compounds in water using indium powder as catalyst under controlled microwave exposure. The effects of microwave power, and temperature on this reaction are investigated in detail to identify the best condition. A wide range of diversely substituted diamines and dicarbonyl compounds produce excellent yield of the corresponding benzopyrazines and bis-benzopyrazines. A comparative study has also been made between microwave-induced procedure and conventional method. The present method is atom-economical, environmentally friendly, and affords synthetically useful and challenging products very rapidly.

  一种便捷的绿色合成苯并吡嗪和双苯并吡嗪的方法已经通过将多种取代的二胺和二羰基化合物在水中，以铟粉作为催化剂，在受控的微波照射下进行冷凝反应。详细研究了微波功率和温度对该反应的影响，以确定最佳条件。多种取代的二胺和二羰基化合物可以产生相应苯并吡嗪和双苯并吡嗪的优良产率。还对微波诱导的方法与传统方法进行了比较研究。该方法具有原子经济性、环保性，能够快速提供合成上有用且具有挑战性的产品。
• Oxidative Homologation of Aldehydes to α-Ketoaldehydes by using Iodoform, o-Iodoxybenzoic Acid, and Dimethyl Sulf­oxide
  作者：Andrea Zall、Dennis Bensinger、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101835

  日期：2012.3

  three-step synthetic route to α-ketoaldehydes starting from aryl aldehydes is reported. The aldehydes were treated with iPrMgCl and iodoform to obtain β-diiodoalcohols, which were then oxidized with o-iodoxybenzoic acid at room temperature to the corresponding β-diiodoketones. Subsequent reaction of the β-diiodoketone to the α-ketoaldehyde occurred under oxygen transfer from dimethyl sulfoxide. These sensitive

  报道了一种以芳基醛为原料制备 α-酮醛的有效三步合成路线。醛用 iPrMgCl 和碘仿处理得到 β-二碘醇，然后在室温下用邻碘苯甲酸氧化成相应的 β-二碘酮。β-二碘酮与 α-酮醛的后续反应发生在二甲亚砜的氧转移下。这些敏感产物与邻苯二胺原位环化形成稳定的单取代喹喔啉，可轻松表征和分离。
• Searching for Novel Inhibitors of the<i>S. aureus</i>NorA Efflux Pump: Synthesis and Biological Evaluation of the 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Analogues
  作者：Tommaso Felicetti、Rolando Cannalire、Maria Sole Burali、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Maria Letizia Barreca、Oriana Tabarrini、Bryan D. Schindler、Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1002/cmdc.201700286

  日期：2017.8.22

  overexpression of efflux pumps such as NorA of Staphylococcus aureus leads to a sub-lethal concentration of the antibacterial agent at the active site that in turn may predispose the organism to the development of high-level target-based resistance. With an aim to improve both the chemical stability and potency of our previously reported 3-phenyl-1,4-benzothiazine NorA inhibitors, we replaced the benzothiazine

  近年来，对抗菌剂的细菌耐药性已成为日益严重的健康问题。在可以实现抗药性的策略中，外排泵的过度表达（例如金黄色葡萄球菌的NorA）导致活性位点处的抗菌剂浓度达到亚致死浓度，进而可能使生物体易于形成高水平靶标抵抗。为了提高我们先前报道的3-苯基-1,4-苯并噻嗪NorA抑制剂的化学稳定性和效能，我们用不同的核取代了苯并噻嗪核心。新合成的化合物均未显示任何明显的固有抗菌活性，尤其是2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉（6 c）能够以浓度依赖性方式降低，