2-(5-硝基呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑 | 3945-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-硝基呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(5-nitro-2-furyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-<5-Nitro-furyl-(2)>-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 2-(5-nitro-2-furanyl)-；2-(5-nitrofuran-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3945-78-6
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: GOUDVMWLWAFVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-硝基呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以97.7%的产率得到5-nitro-2-(5-nitrofur-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并咪唑的化学。1. 5-氨基-2-甲基（芳基，芳烷基，吡啶基）苯并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02269539
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chlorofuran-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-硝基呋喃-2-基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5'-nitro-2'-furyl)benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01031805

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• ANTI-BACTERIAL AGENTS FROM BENZO[D]HETEROCYCLIC SCAFFOLDS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF MULTIDRUG RESISTANT BACTERIA
  申请人：Miller Marvin J.

  公开号：US20110086817A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Embodiments herein provide compounds and methods of making and using such compounds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria. In particular, embodiments are directed to anti-bacterial agents from benzo[d]heterocyclic scaffolds for prevention and treatment of multidrug resistant bacteria.

  本文提供了化合物及其制备和使用方法，用于预防和治疗多药耐药细菌。具体而言，本实施例涉及从苯并[d]杂环骨架中获得的抗细菌剂，用于预防和治疗多药耐药细菌。
• Virtual screening identification and chemical optimization of substituted 2-arylbenzimidazoles as new non-zinc-binding MMP-2 inhibitors
  作者：Antonio Laghezza、Grazia Luisi、Alessia Caradonna、Antonella Di Pizio、Luca Piemontese、Fulvio Loiodice、Mariangela Agamennone、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115257

  日期：2020.2

  structure-activity relationship (SAR) of the benzimidazole scaffold was explored by synthesis of several analogues whose inhibition activity was tested with enzyme inhibition assays. By performing the molecular simplification approach, we disclosed different sets of single-digit micromolar inhibitors of MMP-2, with up to a ten-fold increase in inhibitory activity and ameliorated selectivity towards off-target

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶
• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。
• Process for preparing nitrofurylbenzimidazoles and pharmaceutical compositions having antimycotic, antibacterial and antitubercular activities containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0252028A1

  公开（公告）日：1988-01-07

  Nitrofurylbenzimidazoles having general formula (I) wherein R is hydrogen; * straight or branched C1-C12 alkyl; halogen; nitro group; or halogen-substituted C1-C4 lower alkyl are obtained with high yields by condensing an o-phenylendiamine having general formula (II) wherein R has the above-identified meaning, with 5-nitro-2- furaldehyde in the presence of a ferricyanide of the alkaline or alkaline-earth metals. Nitrofurylbenzimidazoles (I) are endowed with potent antimycotic, antibacterial and antitubercular activities and are suitable for being compounded into pharmaceutical compositions administrable via the systemic route.

  具有通式（I）（其中 R 为氢；* 直链或支链 C1-C12 烷基；卤素；硝基；或卤素取代的 C1-C4 低级烷基）的硝基苯并咪唑，是在碱金属或碱土金属的三氯化铁存在下，通过将具有通式（II）（其中 R 具有上述含义）的邻苯基苯二胺与 5-硝基-2-呋喃甲醛缩合而得到的，产量很高。 硝基苯并咪唑（I）具有很强的抗霉菌、抗菌和抗结核活性，适合复配成可通过全身途径给药的药物组合物。

表征谱图