2-(5-硝基呋喃-2-基)-3H-喹唑啉-4-酮 | 6023-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(5-硝基呋喃-2-基)-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-(5-nitrofuran-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(5-Nitro-2-furyl)-4(3H)-chinazolinon；2-(5-nitro-furan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one；2-(5-nitro-furan-2-yl)-3H-quinazolin-4-one；2-(5-nitrofuran-2-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 6023-96-7
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₄
• 分子量: 257.205
• InChiKey: UAPFLTHBNJOTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-硝基呋喃-2-基)-3H-喹唑啉-4-酮 在 五氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 为溶剂， 生成 (3-吗啉-4-基-丙基)-[2-(5-硝基-呋喃-2-基)-喹唑啉-4-基]-胺
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃基杂环。IV。4-氨基-2-（5-硝基-2-呋喃基）喹唑啉衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00321a034
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 2-氨基苯甲酰胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以15%的产率得到2-(5-硝基呋喃-2-基)-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹唑啉酮的MurA抑制剂的合成及其构效关系研究

  摘要：

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.064

文献信息

• Syntheses based on furancarboxylic acid amides. 1. Synthesis and structure of 2-(5-R-2-furyl)-4-oxoquinazolines
  作者：I. N. Kozlovskaya、L. A. Badovskaya、V. E. Zavodnik、Z. I. Tyukhteneva

  DOI：10.1007/bf00481515

  日期：1989.11
• KOZLOVSKAYA, I. N.;BADOVSKAYA, L. A.;ZAVODNIK, V. E.;TYUXTENEVA, Z. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N1, S. 1463-1466
  作者：KOZLOVSKAYA, I. N.、BADOVSKAYA, L. A.、ZAVODNIK, V. E.、TYUXTENEVA, Z. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel quinazolinone-based inhibitors of MurA
  作者：Martina Hrast、Kaja Rožman、Marko Jukič、Delphine Patin、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.064

  日期：2017.8

  is essential for peptidoglycan biosynthesis, and is therefore an important target for antibacterial drug discovery. We report the synthesis, in silico studies and extensive structure–activity relationships of a series of quinazolinone-based inhibitors of MurA from Escherichia coli. 3-Benzyloxyphenylquinazolinones showed promising inhibitory potencies against MurA, in the low micromolar range, with an

  MurA是肽聚糖生物合成必不可少的细胞内细菌酶，因此是抗菌药物发现的重要靶标。我们报告了一系列来自大肠杆菌的MurA的基于喹唑啉酮的抑制剂的合成，计算机模拟研究和广泛的结构-活性关系。3-苯甲氧基苯基喹唑啉酮类化合物在低微摩尔范围内显示出对MurA的抑制作用，最有效的衍生物的IC 50为8 µM（58）。此外，呋喃基取代的喹唑啉酮（38，46）的抗菌活性令人振奋，MIC浓度从1 µg / mL到8 µg / mL，并具有其MurA抑制能力。这些数据代表了开发新型抗菌剂以对抗不断增加的细菌耐药性的重要一步。
• Nitrofuryl Heterocycles. IV¹. 4-Amino-2-(5-nitro-2-furyl)quinazoline Derivatives
  作者：Homer A. Burch

  DOI：10.1021/jm00321a034

  日期：1966.5