1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1189194-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 1189194-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₆
• 分子量: 384.433
• InChiKey: LGMDUHCITFBBFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 ytterbium(III) triflate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  运动惰性镧系配合物，作为报道18-crown-6钾离子结合的基团

  摘要：

  以镧系元素为中心的条形码状光谱已用于成像并制成响应性的发光报告分子。发光光谱中每条线的强度和形状也可以报告镧系元素离子的配位环境。在这里，我们以镧系元素为中心的发射报告了18冠6结合口袋中钾的结合。通过使用分子构件方法将冠醚与动力学惰性的镧系元素结合口袋连接起来，制成了响应系统。具体来说，将带有炔烃的Ln.DO3A用作与叠氮化物官能化的冠醚进行铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）“点击”反应的基础。使用NMR和光学方法研究所得的复合物。用甲醇氯化钾滴定法观察了ing和and为中心的排放，以研究系统的响应。发现基于脂族冠醚的分子报道分子强烈抑制了钾的结合，而衍生自苯并18-冠-6的体系具有与天然冠醚基本相同的缔合常数。镧结合发射光谱的形状显示出不受钾离子结合的干扰，而结合结合则以镧系元素为中心的整体发射强度增加而报告。将该观察结果与炔丙基-Ln.DO3A和三唑基-Ln.DO3A配合物之间的光谱形状变化进行了对比。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02063
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Tb(III)-DO3A 和 BODIPY dyad 作为多模式响应次氯酸盐探针

  摘要：

  基于铽 (III)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 ( Tb(III)-DO3A ) 和 4,4-difluoro-4-bora 的多模式响应次氯酸盐探针1 -3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY），进行说明。我们已经表明，探针1可以检测CLO -同时通过吸收，荧光，磷光和。多模反应让探头1和一个多功能CLO -探头的实际应用。我们发现探针1可用于溶液中 NaOCl 的肉眼比色和荧光检测。此外，我们还构建了用于 NaOCl 视觉传感的比色试纸。此外，荧光成像研究表明，探针1是活细胞中 NaOCl体外成像的通用工具。因此，在我们所知的，探头1代表的多模响应CLO的罕见例子之一-探头。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120310

文献信息

• Including and Declaring Structural Fluctuations in the Study of Lanthanide(III) Coordination Chemistry in Solution
  作者：Lea Gundorff Nielsen、Thomas Just Sørensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01571

  日期：2020.1.6

  observed. The rapid structural fluctuation can report on the changing chemical environment and can be disregarded if a specific property of a lanthanide(III) complex is exploited in an application. However, if we are to understand the chemistry of the lanthanide(III) ions in solution, we must include the structural fluctuation that takes place even in kinetically inert lanthanide(III) complexes in our

  镧系元素（III）离子的物理化学性质与周围配体的结构直接相关。快速的配体交换阻止了溶液中简单络合物形成直接的结构-性质关系，因为测得的性质将是多个结构的平均值。对于动力学惰性的镧系元素（III）配合物，较简单的物种形成可能会缓解该问题，但是已知由环己酮衍生的配体形成的原型配合物在溶液中至少具有四种不同形式，每种形式的晶体场均会发生变化，从而产生具有明显不同的特性。已经设计了表单之间的慢速互换，因此可以研究单个复杂的几何体，但是更常见的是表单之间的快速或中间互换。快速的结构波动可以报告不断变化的化学环境，如果在应用中利用了镧系元素（III）配合物的特定特性，则可以忽略不计。但是，如果我们要了解溶液中镧系元素（III）离子的化学性质，就必须在研究中包括即使在动力学惰性的镧系元素（III）络合物中也会发生的结构波动。在这里，我们详细研究了确定1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四
• A phosphorescent fluoride probe based on Eu(<scp>ııı</scp>)-DO3A clicked with a 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole scaffold
  作者：Memduh Bilmez、Aysun Degirmenci、Melek Pamuk Algi、Fatih Algi

  DOI：10.1039/c7nj03569a

  日期：——

  The design, synthesis and physicochemical properties of a new phosphorescent fluoride probe 1 are described. The probe consists of a stable Eu(ııı) complex of a DO3A macrocycle on one side and a 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole (SNS) scaffold on the other. They were linked together with a 1,2,3-triazole ring as a reliable connection unit, which was formed by Huisgen type copper-catalyzed [3+2] cycloaddition

  描述了新的磷光氟化物探针1的设计，合成和理化性质。该探针由一侧的DO3A大环的稳定Eu（ııı）配合物和另一侧的2,5-二（噻吩-2-基）吡咯（SNS）支架组成。它们与作为可靠连接单元的1,2,3-三唑环连接在一起，该环是由Huisgen型铜催化的叠氮化物和炔烃之间的[3 + 2]环加成反应形成的。这种新颖的材料可用作开启式磷光氟化物探针。据我们所知，这是将SNS单元与单击的Eu（ııı）组合在一起的第一个示例。）DO3A支架的复合物，可以诱导对其他阴离子中的氟离子的显着发光反应。最后，它为两输入或逻辑门行为使用OH还证明-和OAC -阴离子。
• Eu(III)–DO3A and BODIPY dyad as a chemosensor for anthrax biomarker
  作者：Meltem Alp、Melek Pamuk Algi、Fatih Algi

  DOI：10.1002/bio.4129

  日期：2021.12

  The sensitive and selective determination of Bacillus anthracis spores before the infection is vital for human health and safety. Dipicolinic acid (DPA) is an excellent biomarker due to its presence in the nucleus of bacterial spores at high concentrations (up to 1 M, about 15% dry weight). In the present work, a new molecular chemosensor 1, based on europium(III)–DO3A and BODIPY dyad, is developed to detect DPA in phosphate-buffered saline (PBS) buffered solution and tap water samples. Also, 1 can be used as a ratiometric optical chemosensor to track DPA.

  在感染前对炭疽杆菌孢子进行灵敏的选择性检测对人类健康和安全至关重要。二砒啶酸（DPA）是一种极好的生物标记物，因为它存在于高浓度（高达 1 M，约占干重的 15%）的细菌芽孢核中。本研究以铕（III）-DO3A 和 BODIPY 二元化合物为基础，开发了一种新型分子化学传感器 1，用于检测磷酸盐缓冲液（PBS）和自来水样品中的 DPA。此外，1 还可用作比率光学化学传感器来跟踪 DPA。
• [EN] BIOTINIDASE RESISTANT BIOTINYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIOTINYLE RÉSISTANT À LA BIOTINIDASE
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2013144604A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are biotinidase resistant biotinyl-conjugates, and uses thereof. The conjugates comprise a biotinyl moiety coupled to a therapeutic or diagnostic moiety by a triazole group. The conjugates have applications as diagnostic or therapeutic agents, in methods of diagnosis or treatment of a subject, for example as MRI contrast agents in MRI imaging of a subject. In particular, biotinyl-chelate complexes find utility in two and three step pretargeting strategies and have high affinity for avidin, streptavidin and related proteins. Also disclosed are biotinylating agents and kits, and the use of compounds for biotinylation, including for the synthesis of biotinyl-chelate complexes and biotinyl-conjugates.

  本发明涉及耐生物素酶的生物素基共轭物及其用途。该共轭物包括通过三唑基团将生物素基团与治疗或诊断基团耦合而成。该共轭物可用于诊断或治疗剂，用于诊断或治疗主体的方法，例如用于主体的MRI成像中作为MRI对比剂。特别是，生物素基螯合物复合物在两步或三步预靶向策略中具有实用性，并具有高亲和力，可与亲合素、链霉亲合素和相关蛋白结合。本发明还涉及生物素化试剂和试剂盒，以及用于生物素化的化合物的使用，包括用于合成生物素基螯合物复合物和生物素基共轭物的化合物。
• Triazole biotin: a tight-binding biotinidase-resistant conjugate
  作者：Anne I. Germeroth、Jill R. Hanna、Rehana Karim、Franziska Kundel、Jonathan Lowther、Peter G. N. Neate、Elizabeth A. Blackburn、Martin A. Wear、Dominic J. Campopiano、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/c3ob41837e

  日期：——

  The natural amide bond found in all biotinylated proteins has been replaced with a triazole through CuAAC reaction of an alkynyl biotin derivative. The resultant triazole-linked adducts are shown to be highly resistant to the ubiquitous hydrolytic enzyme biotinidase and to bind avidin with dissociation constants in the low pM range. Application of this strategy to the production of a series of biotinidase-resistant biotin-Gd-DOTA contrast agents is demonstrated.

  通过炔基生物素衍生物的 CuAAC 反应，所有生物素化蛋白质中的天然酰胺键都被三唑取代。结果表明，三唑连接的加合物对无处不在的水解酶生物素酶具有很强的抗性，并能以低 pM 范围的解离常数与阿维丁结合。实验证明，这种策略可用于生产一系列抗生物素酶的生物素-Gd-DOTA 造影剂。