(R)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester | 75277-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R)-3-methyl-5-hexenoate；methyl (3R)-3-methylhex-5-enoate
• CAS: 75277-87-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XQBCHBIXXOXENP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  统一合成的10氧合番茄碱生物碱：C 10-立体化学对反应性的影响

  摘要：

  已经探索了C 10立体化学对成功构建多环石蒜生物碱支架的显着影响。研究了广泛的反应条件和功能，以控制酮砜迈克尔的加成反应以构建C 7 -C 12键。观察到C 10立体化学对迈克尔加成反应中立体选择性和反应速率的出乎意料的压倒性影响。此外，基于C 10的构象加速的分子内曼尼希环化的发散反应性立体化学被发现。该合成路线的成功实施导致了所有三种已知的10-氧化的氧化石蒜生物碱的全合成：10-羟基番茄红素，潘可可林和去乙酰潘可可林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00900
• 作为产物：
  描述：

  magnesium;methanol 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-3-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  番茄碱的对映选择性全合成

  摘要：

  首次对映选择性全合成番茄碱已完成。关键步骤包括酮砜的高度非对映选择性有机催化环化以建立关键的 C7 和 C8 立体中心，以及串联 1,3-磺酰基转移/分子内曼尼希环化以形成三环核心。

  DOI：

  10.1021/ja803613w

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005049585A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharma­ceutical compositions comprising them.

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Development of an Enantioselective Route toward the <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of Lycopodine
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo100916x

  日期：2010.8.6

  sequence include organocatalytic, intramolecular Michael addition of a keto sulfone and a tandem 1,3-sulfonyl shift/Mannich cyclization to construct the tricyclic core ring system. Synthetic work toward this natural product family led to the development of N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide, an organocatalyst which facilitiates enantioselective, intramolecular Michael additions. A detailed

  番茄碱的C 15 -去甲基三环核心的合成已经完成。合成序列中的关键步骤包括酮基砜的有机催化、分子内迈克尔加成和串联 1,3-磺酰基转移/曼尼希环化以构建三环核心环系统。针对该天然产物家族的合成工作导致了N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺的开发，这是一种促进对映选择性分子内迈克尔加成的有机催化剂。对分子内迈克尔加成和砜重排进行了详细的机理讨论。最后，描述了这些发现在生物碱番茄碱的对映选择性全合成中的应用。
• Toward a Unified Approach for the Lycopodines: Synthesis of 10-Hydroxylycopodine, Deacetylpaniculine, and Paniculine
  作者：Mrinmoy Saha、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/ol303272w

  日期：2013.2.15

  The enantioselective syntheses of 10-hydroxylycopodine, deacetylpaniculine, and paniculine have been accomplished through use of a common intermediate. Key steps in the synthetic sequence toward these lycopodium alkaloids include formation of the tricyclic core via a conformationally accelerated, intramolecular Mannich cyclization and an organocatalyzed, intramolecular Michael addition to form the

  10-羟基番茄碱、脱乙酰稻番碱和稗番碱的对映选择性合成已通过使用常见的中间体完成。这些石松生物碱合成序列的关键步骤包括通过构象加速的分子内曼尼希环化和有机催化的分子内迈克尔加成形成三环核心以形成 C 7 –C 12键。
• Macrocyclic lactams and pharmaceutical use thereof
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070072792A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及到新型大环化合物，其化学式为R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n在规范中定义，该大环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱基形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、它们作为药物的用途以及包含它们的药物组成物。
• Macrocyclic Lactams and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：AUBERSON Yves

  公开号：US20100022500A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及新型大环化合物，其化学式为R1，R2，R3，U，V，W，X，Y，Z和n如规范中所定义，大环环中包括的环原子数为14，15，16或17，以游离碱形式或酸盐形式存在，涉及其制备、作为药物的使用以及包括它们的药物组成物。