1-(2-氯-2-苯基乙基)-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸 | 1044751-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1-(2-氯-2-苯基乙基)-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-hydroxy-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chloro-2-phenylethyl)-4-oxo-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 1044751-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 317.732
• InChiKey: JEZTVGKHPYTLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-2-苯基乙基)-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸 在 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-chloro-1-(2-chloro-2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]吡啶的合成和3D QSAR：A1腺苷受体的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了许多4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶5-羧酸酯（2-8），并对其在牛皮膜中对A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合亲和力进行了评估。 ，以及它们对人类A1AR（hA1AR）的亲和力。一些新化合物的特征是对A1受体亚型具有高亲和力和选择性，与先前文献中报道的其他吡唑并吡啶相比，显示出显着改善。特别地，它们都在4位带有对甲氧基苯基乙基氨基侧链的甲酯2h以及异丙酯5h分别具有6nM和7nM的Ki值。为使新型化合物的结构与亲和力之间的关系合理化，

  DOI：

  10.1021/jm050407k
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(2-chloro-2-phenyl-ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(2-氯-2-苯基乙基)-4-羟基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-b]吡啶的合成和3D QSAR：A1腺苷受体的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了许多4-氨基吡唑并[3,4-b]吡啶5-羧酸酯（2-8），并对其在牛皮膜中对A1，A2A和A3腺苷受体（AR）的结合亲和力进行了评估。 ，以及它们对人类A1AR（hA1AR）的亲和力。一些新化合物的特征是对A1受体亚型具有高亲和力和选择性，与先前文献中报道的其他吡唑并吡啶相比，显示出显着改善。特别地，它们都在4位带有对甲氧基苯基乙基氨基侧链的甲酯2h以及异丙酯5h分别具有6nM和7nM的Ki值。为使新型化合物的结构与亲和力之间的关系合理化，

  DOI：

  10.1021/jm050407k