4-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 1194-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1194-96-3
• 化学式: C₆H₆ClNO₂
• mdl: MFCD11176523
• 分子量: 159.572
• InChiKey: LHGVCFRRQZZMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101°
• 沸点：
  278.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应密封、干燥并避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 sodium hydride 、 2,4-二硝基苯基羟胺 、 盐酸 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到Methyl 1-amino-4-chloro-1H-pyrrole-2-carboxylate, Hydrochloride Salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINONE COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT DISEASES
  [FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，用于诱导有丝分裂阻滞，从而使其作为抗癌药物和其他可以通过诱导有丝分裂阻滞来治疗的疾病有用。

  公开号：

  WO2003099286A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氯-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138355

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AS PROTEIN KINASE INHIBITOR
  申请人：Kim Tae-Seong

  公开号：US20110183983A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Provided are novel heterocyclic compounds useful as anti-cancer drugs by suppressing protein kinase activities of growth factor receptors such as c-Met, pharmaceutical compositions containing the same, and methods for using the compound.

  提供了一种新型杂环化合物，通过抑制c-Met等生长因子受体的蛋白激酶活性，可用作抗癌药物，还包括含有这种化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。
• Identification of 2-substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives as new PARP-1 inhibitors
  作者：Hao-Yue Xiang、Jian-Yang Chen、Xia-Juan Huan、Yi Chen、Zhao-bing Gao、Jian Ding、Ze-Hong Miao、Chun-Hao Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127710

  日期：2021.1

  A library of new 2-substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazine derivatives were rapidly assembled and identified as PARP inhibitors. Structure-activity relationship for this class of inhibitor resulted in the discovery of most potent compounds 15a and 15b that exhibited about 29- and 5- fold selective activity against PARP-1 over PARP-2 respectively. The antiproliferative activity of the as-prepared compounds

  一个新的 2-取代吡咯并[1,2- b ]哒嗪衍生物文库被快速组装并鉴定为 PARP 抑制剂。这类抑制剂的构效关系导致发现了最有效的化合物15a和15b，它们对 PARP-1 的选择性活性分别是 PARP-2 的 29 和 5 倍。通过在 BRCA2 缺陷型 V-C8 和 BRCA1 缺陷型 MDA-MB-436 细胞系中的进一步细胞测定证明了所制备化合物的抗增殖活性，表明化合物15b可以用 CC 50强力降低相应的细胞增殖和生长s 分别为 340 和 106 nM。15b的PK属性 这里也被调查了。
• Pyrrolotriazinone compounds and their use to teat diseases
  申请人：——

  公开号：US20030232832A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof useful for inducing mitotic arrest thereby making them useful as anti-cancer agents and other diseases which can be treated by inducing mitotic arrest.

  本发明提供了式I的化合物及其药用盐，用于诱导有丝分裂停滞，从而使它们可用作抗癌药物和其他可以通过诱导有丝分裂停滞来治疗的疾病。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF GROUP II METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE DU GROUPE II
  申请人：MAVALON THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018206820A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel heterocyclic compounds of the general formula (I), including novel compounds of formula (la), and pharmaceutical compositions containing them. Moreover, the compounds of formula (I) or (la) and the pharmaceutical compositions containing them are provided for use in the treatment and/or prophylaxis of conditions associated with altered glutamatergic signalling and/or functions, and/or conditions which can be affected by alteration of glutamate level or signalling in mammals. The compounds of formula (I) or (la) can act as modulators of nervous system receptors sensitive to glutamate, in particular as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), which makes them particularly suitable for the treatment and/or prophylaxis of acute and chronic neurological and/or psychiatric disorders. The present invention further provides compounds of formula (I) or (la) that are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluRs), particularly positive allosteric modulators of mG!uRs, and more specifically positive allosteric modulators of mGluR3.

  本发明提供了一般式(I)的新颖杂环化合物，包括一般式(la)的新化合物，以及含有它们的药物组合物。此外，提供了一般式(I)或(la)的化合物和含有它们的药物组合物，用于治疗和/或预防与改变谷氨酸能信号和/或功能相关的疾病，以及那些可能受到哺乳动物谷氨酸水平或信号改变影响的疾病。一般式(I)或(la)的化合物可以作为对谷氨酸敏感的神经系统受体的调节剂，特别是代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，这使它们特别适用于治疗和/或预防急性和慢性神经和/或精神障碍。本发明还提供了一般式(I)或(la)的化合物，它们是代谢型谷氨酸受体(mGluRs)的调节剂，特别是mGluRs的正向变构调节剂，更具体地说是mGluR3的正向变构调节剂。