2-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol | 742119-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: 1-<2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl>-2-methyl-benzimidazol；2-(2-Methylbenzimidazol-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 742119-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: AXXDMHANFAYSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到2-methyl-1-[2-(4-nitro-benzyloxy)-2-phenyl-ethyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑新衍生物的合成，体外抗真菌评价和对接研究

  摘要：

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02369-7
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-甲基苯并咪唑 在 四正丁基溴化膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑新衍生物的合成，体外抗真菌评价和对接研究

  摘要：

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02369-7

文献信息

• Synthesis, in vitro antifungal evaluation and docking studies of novel derivatives of imidazoles and benzimidazoles
  作者：Pegah Shojaei、Babak Mokhtari、Masoud Ghorbanpoor

  DOI：10.1007/s00044-019-02369-7

  日期：2019.9

  neoformans, A. niger, and M. gypseum with MIC 1.95 µg mL−1. The in silico molecular docking study was also done on the synthesized compounds and the results showed they have minimum binding energy and relatively good affinity toward cytochrome P450. According to the in vitro antifungal results and molecular docking studies, the compounds 6a–d can be selected as lead compounds for further pharmaceutical investigations

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。