2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide | 887765-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-tert-butylsulfinyl-4-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 887765-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: AYACYAFAAHZQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide 、 叔丁基锂 以 正戊烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-tert-butyl-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-butylsulfinyl)-N,N-diisopropyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation

  摘要：

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。

  DOI：

  10.1039/b600181e

文献信息

• Contra-Friedel–Crafts tert-butylation of substituted aromatic rings via directed metallation and sulfinylation
  作者：Jonathan Clayden、Christopher C. Stimson、Martine Keenan

  DOI：10.1039/b600181e

  日期：——

  Directed metallation and sulfinylation yields sulfoxides which undergo ipso nucleophilic aromatic substitution with tertiary and secondary alkyllithiums, giving aromatic rings bearing alkyl groups generally incompatible with directed metallation methods and with regioselectivity complementary with classical Friedel–Crafts substitution.

  定向金属化和亚磺酰化反应产生亚磺酰化物，这些化合物与三级和二级烷基锂发生ipso亲核芳香取代反应，生成的芳香环具有一般与定向金属化方法不兼容的烷基基团，并且其区域选择性与经典的弗里德尔-克拉夫茨取代反应互补。