(2E)-1-(2-naphthyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1332627-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-naphthyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-naphthyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-naphthalen-2-yl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1332627-21-0
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: IYBOMVIDVNDNHS-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(2E)-1-(2-naphthyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成