3-methyl-3-p-tolyl-4-(1-p-tolyl-ethylidene)-oxetan-2-one | 1114455-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-p-tolyl-4-(1-p-tolyl-ethylidene)-oxetan-2-one
• 英文别名: (4Z)-3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]oxetan-2-one
• CAS: 1114455-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: NGROQTIODHFQFW-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-p-tolyl-4-(1-p-tolyl-ethylidene)-oxetan-2-one 、 叔丁基锂 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到2,2,4-trimethyl-4,6-di-p-tolyl-heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酮烯二聚体β-内酯的开环合成1,3-二酮

  摘要：

  酮丁烯二聚体与有机锂试剂的反应可提供1,3-二酮，收率好至极好，在某些情况下具有良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.158
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)丙-1-烯-1-酮 在 三丁基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-3-p-tolyl-4-(1-p-tolyl-ethylidene)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化酮烯的立体选择性二聚

  摘要：

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131838

文献信息

• Regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimer β-lactones
  作者：Eric C Salo、Kyle R Dayak、Jacob Huxford、Pei-Hsun Wei、Nicholas J Peraino、Nessan Joseph Kerrigan

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.443

  日期：——

  A method for the regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimers β-lactones is described. Methylphenylketene dimer was subjected to a sequential one-pot reaction sequence involving ring-opening with an organolithium to give an enolate intermediate, followed by enolate acylation with an acyl chloride to give a highly substituted enol ester as the final product. Complete

  描述了一种从酮酮二聚体 β-内酯区域选择性合成高度取代的烯醇酯的方法。甲基苯基乙烯酮二聚体经历一个连续的一锅反应序列，包括用有机锂开环得到烯醇中间体，然后用酰氯烯醇酰化得到高度取代的烯醇酯作为最终产物。在所有情况下都观察到烯醇的 O-酰化的完全区域选择性。酮烯二聚体向高度取代的烯醇酯的一锅法转化率高达 70%。
• Organocatalytic Dimerization of Ketoketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Gero D. Harzmann、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo8024785

  日期：2009.2.20

  A general method for the catalytic dimerization of ketoketenes is described. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal organocatalyst for the racemic reaction. When lithium iodide was used as an additive, the reaction was rendered selective for dimer formation (dimer/trimer >= 16:1). Ring-opening reactions of the ketoketene dimers as well as preliminary studies toward the development of an asymmetric variant are also reported.