1,2-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟乙烷 | 421-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,2-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟乙烷
• 英文名称: 1,2-Dibromo-1,2-dichloro-1,2-difluoroethane
• 英文别名: 1,2-dibromo-1,2-dichloro-1,2-difluoro-ethane；1,2-Dibrom-1,2-dichlor-1,2-difluor-aethan；1,2-Dibrom-1,2-dichlor-1,2-difluor-ethan；1,2-Dibromo-1,2-dichloro-difluoroethan
• CAS: 421-69-2
• 化学式: C₂Br₂Cl₂F₂
• 分子量: 292.733
• InChiKey: RPMZQJWSCXMMBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.8°C (rough estimate)
• 密度：
  3.3187 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟乙烷 在 三氯化铝 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 生成 1,1-二溴-1,2-二氯-2,2-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane and other fluorohalocarbons with aluminum halides in the presence and absence of additives. Distinction in carbonium ion character and reaction conditions between substitution and isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00408a002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯-1,2-二氟乙烯 在 溴 作用下， 生成 1,2-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  用三氟化钴和三氟化锰对三氯乙烯进行气相氟化

  摘要：

  与氟化钴和氟化锰的反应已被用于向三氯乙烯中添加氟，并确定了一系列产物。对于氟化锰，主要的是1,1,2-三氯-1,2-二氟乙烷。脱氯后，生成氯代1,2-二氟乙烯，在某些方面它不像典型的高度氟化烯烃。将其分离为顺式和反式异构体，并将其溴和碘氯化物加合物分别转化为溴和碘-氯二氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(62)80031-3
• 作为试剂：
  描述：

  四氟乙烯 在 1,2-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟乙烷 、 C₉F₂₀ 作用下， 190.0 ℃ 、1.82 MPa 条件下， 生成 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 1,4-二溴八氟丁烷 、 1,6-二溴全氟己烷 、 1,8-二溴十六氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  使用二溴卤代乙烷作为调聚物的四氟乙烯端粒化

  摘要：

  已经根据CMT和“正常”端粒化产生的产物分布评估了C 2 F 4和溴氯氟乙烷之间的载体介导的端粒化（CMT）。研究了引发剂和调质剂类型，TFE压力和温度等参数对反应的影响。过氧化氢引发的二溴代卤代乙烷与C 2 F 4的端粒化提供了一种简便的合成路线，可将α，ω-二溴全氟烷烃Br（CF 2）n Br与n = 2、4、6和8。CMT产品相对于“正常”端粒化产品的选择性主要取决于端粒的选择及其在自由基端粒化中充当“溴供体”的能力。这些全氟烷基二溴化物是其他衍生物的有用中间体，例如，全氟单烯烃和二烯烃Br（CF 2）n CHCH 2和CH 2 CH（CF 2）n CHCH 2。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.011

文献信息

• Fluorinated butanolides and butenolides. Part 5. Synthesis and nucleophilic reactions of 3-chloro-2-fluoro-2-buten-4-olide as tetronic acid analogue. Conjugate addition of hard nucleophiles and vinylic halogen displacement with soft phosphorus nucleophiles
  作者：Oldřich Paleta、Andrei Volkov、Jiřı́ Hetflejš

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00235-3

  日期：2000.3

  addition to 1-bromo-1,2,3,4-tetrachloro-1,2-difluorobutane (10). Fuming sulfuric acid affected CH2–Br bond in 6a to afford 4-bromo-3,4-dichloro-3,4-difluorobutan-1-ol (8), while with 10 bearing stable terminal CH2–Cl group the reaction took place at the trihalomethyl group to give 2,3,4-trichloro-2-fluorobutanoic acid (11a). Its sodium salt (11b) cyclized in solution or thermally in the solid state

  从1,2-二溴-1开始，通过六步合成法制备了3-氯-2-氟丁-2-烯-4-酸酐（13）和2-氟丁-2-烯-4-酸酐（14）， 2-二氯-1,2-二氟乙烷（5）。紫外线引发的向乙烯中添加5，得到1,4-二溴-1,2-二氯-1,2-二氟丁烷（6a），很容易将其脱氯化氢成4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁- 1-烯（7），然后通过氯加成1-溴-1,2,3,4-四氯-1,2-二氟丁烷（10）。发烟硫酸在6a中影响CH 2 -Br键，得到4-溴-3,4-二氯-3,4-二氟丁烷-1-醇（8），而与10带有稳定的CH 2 -Cl端基的反应在三卤甲基上发生，得到2,3,4-三氯-2-氟丁酸（11a）。它的钠盐（11b）在溶液中或以固态形式热循环成2,3-二氯-2-氟丁丹-4-油酸酯（12），然后用叔胺脱氯化氢得到新的丁烯内酯13或用2-氟丁酸二氯脱氯-2-烯-4-丙交酯（14）。硬亲核试剂（如甲醇和哌啶
• Defluorination reactions by aluminium chloride and methyl iodide. Part I. Halogenofluoroethanes
  作者：P. Piccardi、M. Modena、G. C. Serboli、M. Ragazzini

  DOI：10.1039/j39700000949

  日期：——

  The reactions of halogenofluoroethanes with aluminium chloride in methyl iodide have been studied. Halogenoethylenes have been obtained together with rearranged, chlorinated, and iodinated ethanes. The i.r. spectra of a series of halogenoethylenes are discussed.

  已经研究了卤代氟乙烷与氯化铝在甲基碘中的反应。卤代乙烯已与重排，氯化和碘化的乙烷一起获得。讨论了一系列卤代乙烯的红外光谱。
• Synthesis of 5-alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones by lactonisation. Effects of substituents on cyclisation ability of fluorinated 4-hydroxyalkanoates. DFT calculations of the cyclisation energies
  作者：Jan Hajduch、Zdeněk Duda、Jiří Beran、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.03.009

  日期：2014.6

  5-Alkyl-3,4-difluorofuran-2(5H)-ones were synthesised starting with radical addition of ethers to methyl 2,3,3-trifluoroprop-2-enoate, followed by alkyloxy bond cleavage, acid-catalyzed lactonisation and dehydrofluorination. For a study of substituent effects on lactonisation, methyl 4-bromo-2-chloro-2-fluorodecanoate and 2-chloro-2-fluoro-4,4-dimethoxybutanoate based on radical additions of methyl 2-bromo-2-chloro-2-fluoroacetate to oct-1-ene or vinyl acetate were prepared. DFT calculations of the transition state energies of the exo-trig cyclisations confirmed the observation that the ring closure became more feasible with increasing number of alkyls at C4 of the fluorinated 4-hydroxyesters. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Peroxide-initiated addition of some polyfluorochloro- and polyfluorobromoalkanes to some hydrocarbon olefins
  作者：Paul Tarrant、J. P. Tandon

  DOI：10.1021/jo01256a019

  日期：1969.4
• Locke; Brode; Henne, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1727
  作者：Locke、Brode、Henne

  DOI：——

  日期：——

表征谱图