α-(N-acryloylamino)-ε-caprolactam | 1205687-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(N-acryloylamino)-ε-caprolactam
• 英文别名: α-acrylamido-ε-caprolactam；N-(2-oxoazepan-3-yl)propenamide；N-(2-oxoazepan-3-yl)prop-2-enamide
• CAS: 1205687-06-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: DFMHDOGFSSQZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.9 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(N-acryloylamino)-ε-caprolactam 、 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 palladium diacetate 、 tris(2-methylphenyl)phosphine 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到DL-3-[α-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)-phenylacryloylamine]-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  具有六芳基双咪唑基部分的可解交联聚酰胺的合成

  摘要：

  合成具有三苯基咪唑部分的ε-己内酰胺单体，例如DL-3- [ α -4- （4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）-苯基丙烯酰基-胺] -ε-己内酰胺（1）通过2-（4-溴苯基）-1-（甲氧基甲基）-4，5-二苯基咪唑与具有丙烯酰基的ε-己内酰胺衍生物的Heck反应可以良好的收率。1和ε-己内酰胺的共聚通过使用H 2 O作为引发剂在250℃下进行，以良好的收率得到共聚物（4）。所得2的交联反应与K 3 [Fe（CN）6 ]和KOH在乙醇和苯酚的混合溶剂中。在可见光的照射下使所得的交联聚合物（5）交联。结果，以良好的产率获得了硫醇封端的去交联聚合物（6）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.10.070
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 DL-氨基己内酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到α-(N-acryloylamino)-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  具有六芳基双咪唑基部分的可解交联聚酰胺的合成

  摘要：

  合成具有三苯基咪唑部分的ε-己内酰胺单体，例如DL-3- [ α -4- （4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）-苯基丙烯酰基-胺] -ε-己内酰胺（1）通过2-（4-溴苯基）-1-（甲氧基甲基）-4，5-二苯基咪唑与具有丙烯酰基的ε-己内酰胺衍生物的Heck反应可以良好的收率。1和ε-己内酰胺的共聚通过使用H 2 O作为引发剂在250℃下进行，以良好的收率得到共聚物（4）。所得2的交联反应与K 3 [Fe（CN）6 ]和KOH在乙醇和苯酚的混合溶剂中。在可见光的照射下使所得的交联聚合物（5）交联。结果，以良好的产率获得了硫醇封端的去交联聚合物（6）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.10.070

文献信息

• CROSSLINKED POLYAMIDES
  申请人：Desbois Philippe

  公开号：US20120142887A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A process for crosslinking polyamides by reacting a compound of the general formula R 1 R 2 C═CR 3 —X in which R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen or an organic radical with a lactam A at a temperature of (−30) to 150° C., and then reacting with a lactam B, a catalyst and an activator at a temperature of 40 to 240° C.

  一种通过将通式为R1R2C═CR3—X的化合物与内酰胺A在（-30）至150℃的温度下反应，然后在40至240℃的温度下与内酰胺B、催化剂和活化剂反应，以交联聚酰胺的方法。其中，R1、R2和R3各自独立地为氢或有机基团。
• Hydrogen-bonded supramolecular polymers from derivatives of α-amino-ε-caprolactam: A bio-based material
  作者：Eylem Tarkin-Tas、Christopher A. Lange、Lon J. Mathias

  DOI：10.1002/pola.24676

  日期：2011.6.1

  AbstractHydrogen‐bonded supramolecular polymers were prepared from the derivatives of α‐amino‐ε‐caprolactam (ACL), obtained from a renewable resource. Several self‐complimentary bis‐ or tetra‐caprolactam monomers were synthesized by varying the number of carbons of the spacer between the hydrogen‐bonding end groups. Physical properties of these hydrogen‐bonded polymers were clearly demonstrated by differential scanning colorimetry, solid‐state NMR, and X‐ray powder diffraction analyses. The supramolecular behavior was also supported by fiber formation from the melt for several of these compounds, and stable glassy materials were prepared from the physical mixtures of two different biscaprolactams. The self‐association ability of ACL was also used by incorporating ACL at the chain ends of low‐molecular weight Jeffamine (Mn = 900 g/mol) using urea and amide linkages. The transformation of this liquid oligomer at room temperature into a self‐standing, transparent film clearly showed the improvement in mechanical properties obtained by the introduction of terminal hydrogen‐bonding groups. Finally, the use of monomers with a functionality of four gave rise to network formation either alone or combination with bifunctional monomers. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2011
• VERFAHREN ZUR QUERVERNETZUNG VON POLYAMIDEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2646494A2

  公开（公告）日：2013-10-09
• [DE] QUERVERNETZTE POLYAMIDE<br/>[EN] CROSSLINKED POLYAMIDES<br/>[FR] POLYAMIDES À RÉTICULATION TRANSVERSALE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012072548A2

  公开（公告）日：2012-06-07

  Verfahren zur Quervernetzung von Polyamiden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel R1R2C=CR3-X, in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen organischen Rest steht, mit einem Lactam A bei einer Temperatur von (-30) bis 150°C umsetzt und anschließend mit einem Lactam B, einem Katalysator und einem Aktivator bei einer Temperatur von 40 bis 240°C umsetzt.
• Synthesis of de-crosslinkable polyamide having hexaarylbisimidazolyl moieties
  作者：Masato Takasaki、Takeru Iwamura

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.10.070

  日期：2018.12

  The ε-caprolactam monomer having a triphenylimidazole moiety such as DL-3-[α-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-yl)-phenylacryloyl-amine]-ε-caprolactam (1) was synthesized by the Heck reaction of 2-(4-bromophenyl)-1-(methoxymethyl)-4,5-diphenylimidazole and the ε-caprolactam derivative having an acryloyl group in a good yield. The copolymerization of 1 and ε-caprolactam was carried out at 250 °C by using

  合成具有三苯基咪唑部分的ε-己内酰胺单体，例如DL-3- [ α -4- （4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）-苯基丙烯酰基-胺] -ε-己内酰胺（1）通过2-（4-溴苯基）-1-（甲氧基甲基）-4，5-二苯基咪唑与具有丙烯酰基的ε-己内酰胺衍生物的Heck反应可以良好的收率。1和ε-己内酰胺的共聚通过使用H 2 O作为引发剂在250℃下进行，以良好的收率得到共聚物（4）。所得2的交联反应与K 3 [Fe（CN）6 ]和KOH在乙醇和苯酚的混合溶剂中。在可见光的照射下使所得的交联聚合物（5）交联。结果，以良好的产率获得了硫醇封端的去交联聚合物（6）。