bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl) sulfide | 33401-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl) sulfide
• 英文别名: 1,1′-sulfanediylbis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)benzene]；(bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane)；Bis-(2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluormethyl-phenyl)-sulfid；4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluorodiphenyl-sulfide；4,4'-CF3C6F4SC6F4CF3；Octa-fluoro-4,4'-bis(trifluoromethyl)diphenyl sulfide；1,2,4,5-tetrafluoro-3-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 33401-26-2
• 化学式: C₁₄F₁₄S
• 分子量: 466.198
• InChiKey: CVMFFCCHBDOVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl) sulfide 在 peroxoacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4-trifluoromethyltetrafluorophenyl) sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.8, page 209 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 萘 、 sodium 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  双（全氟芳基）chalcolanes ArF2Ch（Ch = S、Se、Te）作为 σ/π 孔供体用于基于非共价键合的超分子应用

  摘要：

  全氟芳烃（全氟吡啶、全氟甲苯和全氟联苯）通过开发的一锅法转化为双（全氟芳基）查尔醇 Ar F 2 Ch（Ch = S 59–88%、Se 54–84%、Te 10–41%）方法。该方法包括生成 Na 2 Ch（通过 Na + [C 10 H 8 ] · –系统还原 Ch 原位形成），然后用任何一种芳烃处理。(4-NC 5 F 4 ) 2 S ( 2 ), (C 12 F 9 ) 2 S ( 3 ) (p -CF 3 C 6 F 4 ) 2 Se ( 4 )、(C 12 F 9 ) 2 Se ( 6 A,B；两个多晶型物)、(C 12 F 9 ) 2 Te ( 9 ) 和 (4-NC 5 F 4 ) 2 Te ( 8 B；一种新型多晶型物) 通过X 射线晶体学测定。在固态下，化合物 Ar F 2 Ch 通过 σ-(Ch)-hole 相互作用与 F（或 N for 8 B）自缔合) 以及芳烃之间的

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.2c01454

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds—LIII reactions of polyflouroarenes with thioureas
  作者：P.L. Coe、E. Milner、J.C. Tatlow、R.T. Wragg

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80060-7

  日期：1972.1

  Thioureas react with activated arylfluoroides to give the corresponding diaryl sulphides. Octafluorotoluene, pentafluoronitrobenzene and 2,3,4,5-tetrafluoronitrobenzene afforded diaryl sulphides substituted para to the activating groups in good yield, whilst decafluoro-o-xylene, with two molecules of thiourea, gave 1,4,6,9-tetrafluoro-2,3,7,8-tetrakis(trifluoromethyl)thianthren. No reaction was observed

  硫脲与活化的芳基氟化物反应，得到相应的二芳基硫化物。八氟甲苯，五氟硝基苯和2,3,4,5-四氟硝基苯可以很好地得到活化基对位取代的二芳基硫醚，而十氟-邻二甲苯与两个硫脲分子则得到1,4,6,9-四氟- 2,3,7,8-四（三氟甲基）噻吩。与六氟苯，五氟苯，溴五氟苯和五氟苯乙烯未观察到反应。与二烷基硫脲的反应研究对可能的反应机理提供了见解。
• Convenient Synthesis of Symmetrical Polyfluorinated Diphenyl Sulfides
  作者：P. V. Nikul’shin、R. A. Bredikhin、A. M. Maksimov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428021120046

  日期：2021.12

  procedure has been proposed for the synthesis of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides from diaryl disulfides by heating with iron at high temperature. The developed procedure has been utilized to obtain 1,1′-sulfanediylbis(pentafluorobenzene), 1,1′-sulfanediylbis[3,5,6-trifluoro-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene], and some other symmetrical polyfluorinated diphenyl sulfides containing a hydrogen or chlorine

  已经研究了在纯态和在铜和铁金属存在下十氟二苯二硫化物的热性质。已经提出了一种通过在高温下与铁一起加热从二芳基二硫化物合成对称多氟化二芳基硫化物的方法。所开发的程序已被用于获得 1,1'-硫烷二基双（五氟苯）、1,1'-硫烷二基双[3,5,6-三氟-2,4-双（三氟甲基）苯]和一些其他对称多氟联苯在苯环的对位上含有氢或氯原子或三氟甲基的硫化物，产率高达 84%。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.2, page 97 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.1.6.9, page 2 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Furin, G. G.; Krupoder, S. A.; Yakobson, G. G., 1976, # 5, p. 147 - 154
  作者：Furin, G. G.、Krupoder, S. A.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——