1-chloro-1-silacyclohexane | 18339-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-silacyclohexane
• 英文别名: 1-chlorosilinane；1-Chlorosilinane
• CAS: 18339-91-8
• 化学式: C₅H₁₁ClSi
• 分子量: 134.681
• InChiKey: QTIOMCZDDZRQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C
• 密度：
  1.018 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-silacyclohexane 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到1-iodo-1-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1-卤化-1-硅环己烷、C5H10SiHX（X = Cl、Br、I）的构象特性：气体电子衍射、低温核磁共振、温度相关拉曼光谱和量子化学计算

  摘要：

  的轴向和赤道构象异构体的分子结构环-C 5 H ^ 10 SiHX（X =氯，溴，I）以及这些物质之间的热力学平衡用气相电子衍射的方法研究，动态核磁共振，温度相关拉曼光谱，以及应用 CCSD(T)、MP2 和 DFT 方法的量子化学计算。根据实验和计算结果，所有三种化合物均以六元环的两种椅式构象异构体的混合物形式存在。C的两种椅子形式X 原子的轴向或赤道位置的对称性不同。在所有情况下，轴向构象异构体优于赤道构象异构体。当考虑到实验的不确定性时，构象能（E轴- E赤道）的所有实验和理论结果都适合 -0.50 ± 0.15 kcal mol –1的非常窄的范围。NBO分析发现轴向构象异构体在空间能和共轭效应方面是不利的，它们主要通过静电相互作用稳定。C 6 H 11 X 和环-C 5 H 10的构象能SiHX (X = F, Cl, Br, I, At) 使用 CCSD(T) 计算进行比较。在

  DOI：

  10.1021/om4005725
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 三氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-chloro-1-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用甲氧基苯基或氢取代的甲硅烷基硼酸酯作为结构单元迭代合成低聚硅烷：复杂低聚硅烷的通用合成方法

  摘要：

  150多年来，有机硅烷因其独特的性能而引起了研究人员的关注，并已成为不可或缺的工业资产。然而，许多合成的具有多个Si-Si键的低聚硅烷相对简单，即它们通常仅包含单个重复单元。更费力的定制合成路线可以产生更复杂的低聚硅烷，但与碳基分子相比，它们的结构多样性仍然有限。开发含有混合取代基的复杂低聚硅烷的有效且实用的合成路线是一个长期存在的挑战。在这里，我们描述了使用甲氧基苯基或氢取代的甲硅烷基硼酸酯迭代合成低聚硅烷，这些硅烷基硼酸酯是通过过渡金属催化的 Si-H 硼化反应获得的。第一个关键反应是由 MeLi 激活的氯（低聚）硅烷和甲硅烷基硼酸酯之间的交叉 Si-Si 键形成反应。第二个关键反应是甲氧基苯基或低聚硅烷末端氢原子的选择性氯化。这两个关键反应的迭代能够合成各种难以获得的低聚硅烷。为了证明这种迭代合成方法的合成效用，通过简单地改变四种不同硅单元的反应顺序来制备具有不同序列的低聚硅烷。此外

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05385

文献信息

• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化
• Transition-metal silacyclohexyl derivatives. Crystal and molecular structure of carbonyl(η-cyclopentadienyl)(1 -phenyl-1 -silacyclohex-1 -yl)-(triphenylphosphine)iron(<scp>II</scp>)
  作者：Rupert D. Holmes-Smith、Stephen R. Stobart、Jerry L. Atwood、William E. Hunter

  DOI：10.1039/dt9820002461

  日期：——

  [Fe(η5-C5H5)(CO)(PPh3)[graphic omitted]H2}][R2= H, (11); R2= Me, (12); R2= Ph (13)] which are chiral at Fe; (b) hydrosilylation at the metal to give mononuclear complexes [Co(CO)4[graphic omitted]H2}][ R2= Me, (14) R2= Ph, (15), R2= Cl (16)] and [Mn(CO)5[graphic omitted]H2}][R2= Me, (17); R2= Ph (18)] from [Co2(CO)8] or [Mn2(CO)10], binuclear complexes [M(CO)4[[graphic omitted]H2]}2][M = Ru, R2= Me

  过渡金属配合物silacyclohexyl（1-金属-1- silacyclohexanes）的合成报道通过两个已建立的制备路线：（a）中的1-氯-1- -silacyclohexanes用的[Fe（η反应5 -C 5 H ^ 5）（CO ）2 ] - ，得到硅-铁化合物的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2 - [图形省略1 H 2 }] R 2 = H，（8）; R 2 =我，（9）；[R 2 =苯基（10）]，然后用光化学PPH取代3，得到相应的配合物的[Fe（η 5 -C5 H 5）（CO）（PPh 3）[省略图] H 2 }] [R 2＝ H，（11）；R 2 =我，（12）；R 2＝ Ph（13）]，它们在Fe上是手性的；（ b）在金属上进行氢硅烷化，得到单核络合物[Co（CO） 4 [图省略] H 2 }] [R 2 = Me，（14）R 2 = Ph，（15），R
• Sila-Pharmaka, 12. Mitt. Sila-Analoga des Chlorphencyclans
  作者：Jürgen Ackermann、Reinhold Tacke、Ulrich Wannagat、Ulrich Koke、Friedrich Meyer

  DOI：10.1002/ardp.19803130206

  日期：——

  Sila‐Chlorphencyclan (8b), ein Sila‐Analogon des Chlorphencyclans (8a), die Derivate 7 und 9, deren Ammoniumsalze 11, 12, 13 und 14b, das Hydrolyseprodukt 10 sowie die Vorstufen 3–6 wurden erstmalig dargestellt. Die neuen Verbindungen wurden in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften charakterisiert, ihre Struktur wurde sichergestellt. Chlorphencyclan, Sila‐Chlorphencyclan und einige seiner

  Sila-氯苯环 (8b)、氯苯环 (8a) 的 sila 类似物、衍生物 7 和 9、它们的铵盐 11、12、13 和 14b，水解产物 10 和前体 3-6 首次出现。表征了新化合物的化学和物理性质并验证了​​它们的结构。氯环烷、硅-氯酚环烷及其一些衍生物已在药理学和毒理学上进行了比较研究。
• 1-Methoxy-1-silacyclohexane: Synthesis, molecular structure and conformational behavior by gas electron diffraction, Raman spectroscopy and quantum chemical calculations
  作者：Sergey A. Shlykov、Boris V. Puchkov、Ingvar Arnason、Sunna Ó. Wallevik、Nina I. Giricheva、Georgiy V. Girichev、Yuriy A. Zhabanov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.088

  日期：2018.2

  exist as a mixture of two conformers, gauche- axial and gauche -equatorial, with almost equal contributions, while the trans -forms are much less stable. In addition, theoretical calculations on the cyclohexane analog, methoxycyclohexane 2 , are performed in order to compare with the conformational properties of 1 . The latter is predicted not to diminish the axial/equatorial ratio, as contrasted to

  摘要 报告了气体电子衍射 (GED)、温度相关拉曼光谱的合成和结果，以及 1-甲氧基-1-硅环己烷 1 的详细量子化学 (QC) 研究。在 QC 结果系列、DFT(B3LYP、PBE0、M06、M062X) 和 MP2 中，构象偏好预测相当矛盾。从所应用的 GED 和拉曼实验方法中，发现 1 的气相和液相作为两种构象异构体的混合物存在，gauche-axis 和 gauche-equatorial，贡献几乎相等，而反式则不太稳定. 此外，还对环己烷类似物甲氧基环己烷 2 进行了理论计算，以便与 1 的构象特性进行比较。预计后者不会减少轴向/赤道比，
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 1-{3-[1-(5-Organylsilylfuran-2-yl)silinan-1-yl]propyl}amines and Some Trimethylgermyl Analogues
  作者：Luba Ignatovich、Vitalijs Romanovs、Velta Muravenko、Ilze Sleiksha、Jury Popelis、Irina Shestakova

  DOI：10.1002/chem.201402865

  日期：2014.9.26

  highly cytotoxic 1‐3‐[1‐(5‐organylsilyl‐furan‐2‐yl)silinan‐1‐yl]propyl}amines and some trimethylgermyl analogues (IC50 1–7 μg mL−1) have been synthesized by a hydrosilylation reaction of aliphatic and heterocyclic N‐allylamines in the presence of Speier’s catalyst. The effects of the silacycle, the element‐organic substituent in position 5 of the furan ring, and the structure of the amine on the cytotoxicity

  新的高度细胞毒性1- 3- [1-（5- organylsilyl -呋喃-2-基）silinan -1-基]丙基}胺和一些trimethylgermyl类似物（IC 50 1-7微克毫升-1）已经通过合成在Speier催化剂的存在下，脂肪族和杂环N-烯丙胺的氢化硅烷化反应。研究了硅环，呋喃环第5位的元素有机取代基以及胺的结构对新化合物的细胞毒性的影响。