5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde | 126250-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaene-5-carbaldehyde
• CAS: 126250-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 276.094
• InChiKey: PKEIEWOOZKOHHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic and Fluorogenic Sensing of Biological Thiols in Aqueous Solutions Using BODIPY-Based Reagents

  摘要：

  Judicious design of BODIPY dyes carrying nitroethenyl substituents in conjugation with the BODIPY core yields dyes that respond to biological thiols by both absorbance and emission changes. Incorporation of solubilizing ethyleneglycol units ensures water solubility. The result is bright signaling of biologically relevant thiols in the longer wavelength region of the visible spectrum and in aqueous solutions.

  DOI：

  10.1021/ol303306s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Near IR excitation of heavy atom free Bodipy photosensitizers through the intermediacy of upconverting nanoparticles

  摘要：

  Bodipy的正交二聚体可以在980纳米处有效激发以产生单线态氧。

  DOI：

  10.1039/c4cc03387f

文献信息

• Designing Excited States: Theory-Guided Access to Efficient Photosensitizers for Photodynamic Action
  作者：Yusuf Cakmak、Safacan Kolemen、Selin Duman、Yavuz Dede、Yusuf Dolen、Bilal Kilic、Ziya Kostereli、Leyla Tatar Yildirim、A. Lale Dogan、Dicle Guc、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201105736

  日期：2011.12.9

  of tetraradical S1 states was validated experimentally through synthesis, followed by characterization including phosphorescence measurements, use of trap molecules, and cell culture studies, leading to a series of orthogonal dimers of Bodipy chromophores with remarkable singlet oxygen efficiencies (see picture). A new path for the rational development of efficient photosensitizers is thus revealed.

  通过合成对四价S 1态的计算机电子设计进行了实验验证，随后进行了表征，包括磷光测量，陷阱分子的使用和细胞培养研究，从而产生了一系列具有显着单线态氧效率的Bodipy发色团正交二聚体（参见图片） ）。因此揭示了合理开发高效光敏剂的新途径。
• Design, Synthesis, and Characterization of a Fluorescence Polarization Pan-BET Bromodomain Probe
  作者：Carolyn N. Paulson、Xianghong Guan、Alex M. Ayoub、Alice Chan、Rezaul M. Karim、William C. K. Pomerantz、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg、Jon E. Hawkinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00380

  日期：2018.12.13

  been developed for use in fluorescence polarization screening assays to aid in drug discovery for the bromodomain and extra-terminal domain (BET) proteins. However, few of those have been characterized in the literature. We have designed, synthesized, and thoroughly characterized a novel fluorescence polarization pan-BET chemical probe suitable for high-throughput screening, structure-activity relationships

  已经开发了几种化学探针用于荧光偏振筛选测定，以帮助发现溴结构域和末端外结构域 (BET) 蛋白的药物。然而，其中很少有人在文献中进行了描述。我们设计、合成并彻底表征了一种新型荧光偏振泛 BET 化学探针，适用于高通量筛选、结构-活性关系以及命中-先导效力和选择性测定，以识别和表征 BET 溴域抑制剂。
• <i>gem</i>-Dibromovinyl boron dipyrrins: synthesis, spectral properties and crystal structures
  作者：Hasrat Ali、Brigitte Guérin、Johan E. van Lier

  DOI：10.1039/c9dt02309g

  日期：——

  spectroscopy. Their absorption and fluorescence properties and solvatochromism in different solvents were investigated. The highest absorption and emission maxima were obtained for compounds having two gem-dibromovinyl groups attached directly or through the phenyl spacer. The best correlation (R-coefficient) between the solvent and spectral properties of the BODIPYs were obtained using the refractive

  新的不对称和对称的家庭1,3,7,9四甲基-4,4-二氟波拉二氮杂小号-indacene（BODIPY）衍生物，轴承宝石-dibromovinyl取代基，是由科里-Fuchs的烯化方法合成的。一个或两个宝石-二溴乙烯基部分直接或通过苯基间隔基连接在5-苯基的p-位或吡咯环的β-位。所指定的结构通过MS，NMR（1 H，13 C，19 F），X射线衍射分析和某些化合物2D HSQC和11支持B NMR以及光谱学。研究了它们在不同溶剂中的吸收和荧光性质以及溶剂变色现象。对于具有两个直接或通过苯基间隔基连接的宝石-二溴乙烯基的化合物，获得了最高的吸收和发射最大值。使用溶剂的折射率获得BODIPYs的光谱特性与溶剂之间的最佳相关性（R系数）。尽管这些化合物在结构上非常相似，但它们的固态在晶体系统中显示出显着差异，从而清楚地揭示了两种不同的宝石图案5-苯环和茚并平面的-二溴乙烯基取向和扭转角。Hir
• COMPOUND AND OPTICAL FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20220402942A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a composition for forming an optical film and an optical film comprising the same, and a display device comprising the optical film.

  本规范涉及化学式1所代表的化合物，用于形成光学膜的组合物和包含相同化合物的光学膜，以及包含光学膜的显示设备。
• BODIPY doping of covalent organic frameworks-based nanomaterials: A novel strategy towards biomedical applications
  作者：Fátima Suárez-Blas、Marcos Martínez-Fernández、Alejandro Prieto-Castañeda、Alba García-Fernández、José I. Martínez、María Mar Ramos、María J. Ortiz、Ramón Martínez-Máñez、José L. Segura

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111561

  日期：2023.11

  bulky methyl groups could hinder the crystallization process in COF synthesis. For that reason, BODIPY-based COFs are rarely incorporated to COF networks. In this work, following the mixed linker strategy, a pre-synthetic method to dope COF structures with BODIPY units was developed. The materials have been processed into fluorescent Covalent Organic Nanosheets (CONs) with defined particle-size distributions

  共价有机框架（COF）是一类由具有特定对称性或功能性的单体构建而成的结晶高分子材料。高度有序COF的合成存在重要限制，例如构建块的形状和堆积。因此，垂直于 BODIPY 衍生物平分面的氟原子的存在以及四个大甲基的存在可能会阻碍COF 合成中的结晶过程。因此，基于 BODIPY 的 COF 很少合并到 COF 网络中。在这项工作中，遵循混合连接策略，开发了一种用 BODIPY 单元掺杂 COF 结构的预合成方法。该材料已被加工成荧光共价有机纳米片(CON) 具有约 100 nm 的确定粒径分布，适用于细胞生物医学应用。使用 Sk-Mel-103 细胞评估 CON 的活力，证明内化显示 100% 的细胞活力。我们预计这项工作可以加速生物医学领域新型 COF 材料的发现。