5-oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: (5-Oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl) acetate；(5-oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl) acetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AQNQDRDNLMFBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-Oxaspiro<5.5>undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)cyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-oxo-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Synthesis of benzofurans via an acid catalysed transacetalisation/Fries-type O → C rearrangement/Michael addition/ring-opening aromatisation cascade of β-pyrones
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Jopaul Mathew、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c6cc01016d

  日期：——

  An unusual and facile approach for the synthesis of 2-benzofuranyl-3-hydroxyacetones from 6-acetoxy-[small beta]-pyrones and phenols is presented.

  提出了一种由6-乙酰氧基-β-吡喃酮和苯酚合成2-苯并呋喃基-3-羟基丙酮的不寻常且简便的方法。
• Synthesis of O,S-Containing Polycycles<i>via</i>One-Pot Michael Addition-Cycloacetalisation Cascade
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/adsc.201500505

  日期：2015.10.12

  4-oxathiinones from readily available starting compounds has been described. Cascade Michael addition–cycloacetalisation of acetoxy-, alkoxy-, and aryloxypyranones and 1,2-dinucleophiles under mild Lewis acidic conditions provides a direct access to oxygen and sulfur-containing complex heterocycles. Mechanistic aspects of the cascade process were elucidated in light of experimental facts. The methodology

  一种有效的以多样性为导向的方法，可以从容易获得的起始化合物中合成以前未知的二，三，四和螺环吡喃-1,4-二恶烷酮，吡喃-1,4-二硫代庚烷和吡喃-1,4-氧杂噻酮类化合物已经描述过了。级联迈克尔加成反应-在温和的路易斯酸性条件下，乙酰氧基，烷氧基和芳氧基吡喃酮和1,2-二亲核试剂的环缩醛化可直接进入含氧和含硫的复杂杂环。根据实验事实阐明了级联过程的机械方面。本文所述的方法学显示出合成几种生物活性天然产物以及药学上重要的化合物的高前景。
• Expeditious Metal-Free Access to Functionalized Polycyclic Acetals under Mild Aqueous Conditions
  作者：Sanghratna Kasare、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/ol501986f

  日期：2014.8.15

  A facile approach for the synthesis of furopyrans and bicyclic bisacetals under mild aqueous conditions is described. This potentially green, diversity oriented approach involves cascade Michael addition and cycloacetalization of pyranones and 1,3-dicarbonyls. An interesting switch in the product class was observed depending on the type of pyranone employed. Products of type I and II obtained herein are an integral part of several bioactive natural products and medicinally interesting compounds.
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。