6-bromo-3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1428156-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-(2-methoxyethoxymethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1428156-24-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 286.128
• InChiKey: JVSOFRXVJKGMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methyl)-2-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective C2-arylation of imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  我们的研究表明，N3-MEM 保护的咪唑并[4,5-b]吡啶可通过直接 C-H 芳基化作用进行高效的 C2 功能化。我们制备了 22 种取代的咪唑并[4,5-b]吡啶，并从普通中间体中反复选择性地阐述了官能化咪唑并[4,5-b]吡啶，得到了产率良好的 2,7- 和 2,6- 二取代衍生物。机理观察结果与通过碘化铜与咪唑并[4,5-b]吡啶的配位促进的协同金属化-质子化机理一致。

  DOI：

  10.1039/c3ob27477b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-3-((2-methoxyethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二溴代烯烃为炔烃源的3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶直接烷基化

  摘要：

  首次探索了3 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶衍生物的C2直接炔基化。稳定且易于获得的1,1-二溴-1-烯烃（亲电炔前体）用作偶联伙伴。简单的反应条件包括：廉价的铜催化剂（CuBr·SMe 2或Cu（OAc）2），膦配体（DPEphos）和1,4-二恶烷中的碱（LiO t Bu）在120°C的条件下。该C-H炔基化方法显露是与各种上两个耦合伙伴取代的兼容：杂芳烃和宝石-dibromoalkenes。该协议可以直接合成各种2-炔基-3 H-咪唑并[4,5- b]吡啶，一种在药物设计中有价值的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00406

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。