2-(thiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-ylethynyl)quinoxaline | 1319039-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-ylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Thiophen-2-yl-3-(2-thiophen-2-ylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1319039-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂S₂
• 分子量: 318.423
• InChiKey: WVOWLSUVBWVQQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 邻苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-3-(thiophen-2-ylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Coordinated assembly of a new 3D mesoporous Fe₃O₄@Cu₂O–graphene oxide framework as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of quinoxalines

  摘要：

  一种新型的3D介孔Fe₃O₄@Cu₂O-氧化石墨烯框架作为高效可重复使用的催化剂被合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc00250h

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed C-N Bond Formation: Synthesis of Quinoxalines via CuX (X = Cl, Br, I) Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes with o-Phenylendiamines
  作者：Ying Liang、Pei-Zhen Liu、Chan-Cui Wu、Qian Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18532

  日期：——

  An efficient one-pot cycloisomerization reaction has been developed for the synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes and o-phenylendiamines using CuX (X = Cl, Br, I) as a catalyst. This method provides a flexible and rapid route to synthesize quinoxaline derivatives.

  已开发出一种高效的一锅法环异构化反应，用于从炔烃和邻苯二胺合成喹喔啉衍生物，以 CuX（X = Cl、Br、I）作为催化剂。该方法提供了一种灵活且快速的路径来合成喹喔啉衍生物。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoxalines with <i>o-</i>Phenylenediamine and Terminal Alkyne in the Presence of Bases
  作者：Wen Wang、Yongwen Shen、Xu Meng、Mingming Zhao、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol201664x

  日期：2011.9.2

  A novel way of synthesizing quinoxalines efficiently through cyclization of o-phenylenediamine and terminal alkyne by Cu(II) and bases is developed. This reaction proceeds smoothly to give the products in moderate to good yields.