1,3-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxyethoxymethyloxy benzene；1,3-Bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzene；1,3-bis(2-methoxyethoxymethoxy)benzene
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: PXOMWJOAGDMKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-({2,6-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl}(1H-pyrrol-2-yl)-methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  寻求替代阳极水氧化的方法：篮柄硫代FeIII卟啉用于电催化烃氧化

  摘要：

  碳氢化合物选择性电催化氧化为醇，环氧化物或其他（较高价）含氧化合物的原则上，应该表现出一种有用的互补性半阳极反应，以从水或CO 2阴极生成燃料。氧气释放的替代方法。已经合成了一系列新的篮子提手硫醇盐Fe III卟啉，并显示它们介导了碳氢化合物的阳极氧化，特别是金刚烷羟基化和环辛烯环氧化。我们比较了通过硫醇盐卟啉的电化学和化学氧化获得的产率，并将它们的行为与Fe III四苯基卟啉氯化物及其四五氟苯基类似物的行为进行了比较。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200572
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 间苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,3-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]benzene
  参考文献：
  名称：

  寻求替代阳极水氧化的方法：篮柄硫代FeIII卟啉用于电催化烃氧化

  摘要：

  碳氢化合物选择性电催化氧化为醇，环氧化物或其他（较高价）含氧化合物的原则上，应该表现出一种有用的互补性半阳极反应，以从水或CO 2阴极生成燃料。氧气释放的替代方法。已经合成了一系列新的篮子提手硫醇盐Fe III卟啉，并显示它们介导了碳氢化合物的阳极氧化，特别是金刚烷羟基化和环辛烯环氧化。我们比较了通过硫醇盐卟啉的电化学和化学氧化获得的产率，并将它们的行为与Fe III四苯基卟啉氯化物及其四五氟苯基类似物的行为进行了比较。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200572

文献信息

• Synthesis of a Chiral Receptor Molecule with Converging Amidinium and Hydroxy Groups
  作者：Tilmann Schuster、Michael W. Göbel

  DOI：10.1055/s-1999-3095

  日期：——

  The axially chiral amidinium ion 1 was synthesized by Suzuki cross coupling and by base induced cyclization of an amino nitrile intermediate. Receptor 1 may interact with guest molecules by three converging H-bond donors.

  轴向手性脒离子1是通过铃木交叉偶联和氨基腈中间体的碱诱导环化合成的。受体1可以通过三个汇合的氢键供体与客体分子相互作用。
• Iridium-catalyzed C–H activation/borylation/oxidation for the preparation of bis-protected phloroglucinol derivatives
  作者：Laura J. Marshall、Karl M. Cable、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.049

  日期：2010.5

  The preparation of bis-protected phloroglucinol derivatives from a range of protected resorcinol substrates is presented. Functionalization was achieved via a two-step, one-pot iridium-catalyzed C-H activation/borylation/oxidation protocol. Our system gave high conversions to the arylboronic esters and good yields of the desired phenols following subsequent oxidation. A range of common protecting group categories was studied including alkyl, silyl, ether and ester. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modifications at C(5) of 2-(2-Pyrrolidinyl)-Substituted 1,4-Benzodioxane Elicit Potent α4β2 Nicotinic Acetylcholine Receptor Partial Agonism with High Selectivity over the α3β4 Subtype
  作者：Francesco Bavo、Marco Pallavicini、Cecilia Gotti、Rebecca Appiani、Milena Moretti、Sara Francesca Colombo、Susanna Pucci、Paola Viani、Roberta Budriesi、Massimiliano Renzi、Sergio Fucile、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01150

  日期：2020.12.24

  A series of diastereomeric 2-(2-pyrrolidinyl)-1,4-benzodioxanes bearing a small, hydrogen-bonding substituent at the 7-, 6-, or 5-position of benzodioxane have been studied for α4β2 and α3β4 nicotinic acetylcholine receptor affinity and activity. Analogous to C(5)H replacement with N and to a much greater extent than decoration at C(7), substitution at benzodioxane C(5) confers very high α4β2/α3β4 selectivity to the α4β2 partial agonism. Docking into the two receptor structures recently determined by cryo-electron microscopy and site-directed mutagenesis at the minus β2 side converge in indicating that the limited accommodation capacity of the β2 pocket, compared to that of the β4 pocket, makes substitution at C(5) rather than at more projecting C(7) position determinant for this pursued subtype selectivity.