2-(4-硝基-1,2-二氢吡唑-3-亚基)苯并咪唑 | 825615-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基-1,2-二氢吡唑-3-亚基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-Nitro-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)-2H-benzimidazole；2-(4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 825615-90-5
• 化学式: C₁₀H₇N₅O₂
• 分子量: 229.198
• InChiKey: HRJFDNPIEGQPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硝基-1,2-二氢吡唑-3-亚基)苯并咪唑 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED (1 H -BENZO[D]IMIDAZOL-2-YL)-1 H -PYRAZOLES AS BUB1 INHIBITORS USEFUL FOR TREATING CANCERS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的4-取代(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-1H-吡唑化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物可用于治疗或预防与苯并咪唑1（BUB1）激酶未抑制的出芽相关和/或引起的癌症。

  公开号：

  WO2023242228A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-硝基吡唑-3-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-硝基-1,2-二氢吡唑-3-亚基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于片段的吡唑-4-基尿素（AT9283）的发现，具有强极光激酶活性的多靶点激酶抑制剂†

  摘要：

  在这里，我们描述了通过对配体有效的吡唑-苯并咪唑片段进行基于结构的优化来鉴定临床候选者。极光激酶在有丝分裂的调节中起关键作用，并且近年来已成为治疗癌症的有吸引力的靶标。使用极光A的新颖soakable形式被生成的X射线晶体结构，并用于驱动对着有力的优化（IC 50 ≈3 nM）的双极光A /极光B抑制剂。这些化合物抑制HCT116细胞的生长和存活，并产生通常与Aurora B激酶抑制有关的多倍体细胞表型。细胞活性和理化性质的优化最终导致了化合物16的鉴定（AT9283）。除Aurora A和Aurora B外，还发现化合物16抑制许多其他激酶，包括JAK2和Abl（T315I）。该化合物在小鼠异种移植模型中显示出体内功效，目前正在I期临床试验中进行评估。

  DOI：

  10.1021/jm800984v

文献信息

• [EN] 3,4-DISUBSTITUTED 1 H-PYRAZOLE AND 4,5-DISUBSTITUTED THIAZOLE INHIBITORS OF SYK<br/>[FR] INHIBITEURS 3,4-DISUBSTITUÉ 1H-PYRAZOLE ET 4,5-DISUBSTITUÉ THIAZOLE DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014064134A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to the use of novel compounds of formula (I), wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式(I)的新化合物，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• 吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112047932B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种吡唑类脾酪氨酸激酶抑制剂，并公开了其制备方法，本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗由Syk介导的疾病药物中的用途，所述疾病包括癌症和炎性疾病等。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinases inhibitors
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20070135477A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The invention provides compounds of the formula (1): The compounds have activity against cyclin depdenent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式（1）的化合物： 这些化合物具有对环素依赖性激酶、糖原合成酶激酶和Auroa激酶的活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• Benzimidazole derivatives and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Astex Therapeutics, Limited

  公开号：US07977477B2

  公开（公告）日：2011-07-12

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Auroa kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化子激酶有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：BERDINI Valerio

  公开号：US20110224203A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention provides compounds of the formula (I): The compounds have activity against cyclin dependent kinases, glycogen synthase kinase and Aurora kinases and are therefore useful to treat cancer and viral diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物：这些化合物对于细胞周期依赖性激酶、糖原合成酶激酶和极化激酶具有活性，因此可用于治疗癌症和病毒性疾病。