phenyl(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanone | 1225194-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanone；phenyl-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanone
• CAS: 1225194-09-1
• 化学式: C₁₃H₆F₄O
• 分子量: 254.184
• InChiKey: XLDGXLSQIWXBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 苯乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到phenyl(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过选择性 CF 键官能化合成无过渡金属的氟化腈和二芳基酮

  摘要：

  开发了一种高效且简单的方法，以在温和条件下从多氟苯和苯乙腈合成取代的氟化腈和二芳基酮。这种偶联过程是通过使用没有过渡金属催化剂的选择性 C-F 键功能化来实现的。该反应具有良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403354

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• Synthesis of unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides by rhodium-catalyzed aryl exchange reaction
  作者：Mieko Arisawa、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.021

  日期：2013.8

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz) catalyze the aryl exchange reaction of polyfluorinated diaryl sulfides. By employing these catalysts, unsymmetrical polyfluorinated diaryl sulfides are synthesized by the reaction of symmetrical polyfluorinated diaryl sulfides and substituted pentafluorobenzenes in the presence of triisopropylsilane.

  RhH（PPh 3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）催化多氟化二芳基硫醚的芳基交换反应。通过使用这些催化剂，在三异丙基硅烷存在下，通过对称多氟二芳基硫醚和取代的五氟苯的反应合成不对称多氟二芳基硫醚。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Fluorinated Nitriles and Diaryl Ketones Through a Selective C-F Bond Functionalization Under Mild Conditions
  作者：Guang-Hui Yang、Ming Liu、Na Li、Ran Wu、Xu Chen、Ling-Ling Pan、Shang Gao、Xing Huang、Chen Wang、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201403354

  日期：2015.1

  efficient and simple procedure was developed to synthesize substituted fluorinated nitriles and diaryl ketones under mild conditions from polyfluorobenzenes and phenylacetonitriles. This coupling process was achieved by using a selective C–F bond functionalization without a transition-metal catalyst. The reactions had good functional group tolerance and provided the products in moderate to excellent yields

  开发了一种高效且简单的方法，以在温和条件下从多氟苯和苯乙腈合成取代的氟化腈和二芳基酮。这种偶联过程是通过使用没有过渡金属催化剂的选择性 C-F 键功能化来实现的。该反应具有良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供产物。