5-(2-chloroethyl) 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate | 927810-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl) 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: 5-O-(2-chloroethyl) 1-O-ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate
• CAS: 927810-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₆
• 分子量: 371.818
• InChiKey: YJYOVBMHKVCYHZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethyl) 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-5-ethoxy-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase BS₂ 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(2-chloroethyl) 1-ethyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。三，枯草芽孢杆菌酯酶（BS2）快速去除烯丙基和氯乙基酯

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。

  DOI：

  10.1021/jo061871f