[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-chloroethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 121237-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-chloroethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121237-53-4；121237-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₆
• 分子量: 292.716
• InChiKey: XGRZSZIKRCIAKR-WIKAKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-chloroethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2-acetoxy-ethyl)-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应在碳水化合物中形成立体选择性CC键-I。

  摘要：

  描述了一个三步合成自糖基的α-zC（2）支链吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82403-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-(2-chloroethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化反应在碳水化合物中形成立体选择性CC键-II

  摘要：

  描述了使用自由基环化反应由糖类合成双环缩醛的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80321-x

文献信息

• Microwave‐Enhanced Ferrier Reaction: A Facile Synthesis of 2,3‐Unsaturated‐<i>O</i>‐Glycosides Under Solvent‐Free Conditions
  作者：Wenting Du、Yongzhou Hu

  DOI：10.1080/00397910600634415

  日期：2006.6

  A variety of 2,3-unsaturated- O -glycosides have been prepared by the Ferrier rearrangement of acetyl protected glycals under microwave irradiation using silica gel as an acid catalyst. Environmental friendliness, high yields, and short reaction times are the key features of this method. Furthermore, the method was applicable not only to the Ferrier reaction of 3,4,6-tri- O -acetyl glucal and 3,4,6-tri- O -acetyl galactal but also to the Ferrier reaction of 3,4-di- O -acetyl arabinal.
• DE, MESMAEKER ALAIN;HOFFMANN, PASCALE;ERNST, BEAT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6585-6588
  作者：DE, MESMAEKER ALAIN、HOFFMANN, PASCALE、ERNST, BEAT

  DOI：——

  日期：——