methyl (2Z)-2-benzoyl-3-phenyl-2-propenoate | 102714-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl (2Z)-2-benzoyl-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-benzoyl-3-phenylacrylate；Cinnamic acid,alpha-benzoyl-, methyl ester；methyl (Z)-2-benzoyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 102714-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: POJVHTIRVGNQPQ-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-benzoyl-3-phenyl-2-propenoate 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Methyl 1-oxo-3-phenyl-2-indanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  经由三级联路易斯酸催化反应的氟化茚满酮衍生物的立体选择性构建。

  摘要：

  一锅三组分级联反应通过路易斯酸催化的Knoevenagel缩合反应/ Nazarov环化反应/亲电氟化反应进行，以中等收率到高收率得到氟化的1-茚满酮衍生物，具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b702114c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-3-phenyl-3-piperidinopropionate 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到methyl (2Z)-2-benzoyl-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  胺催化的诺韦纳格尔反应的立体化学

  摘要：

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1583

文献信息

• Stereochemical Behavior of Intermediary Compounds in the Amine-Catalyzed Knoevenagel Reaction
  作者：Rikuhei Tanikaga、Naoto Konya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.61.3211

  日期：1988.9

  intermediary amino compounds are isolated. The reaction involves many reversible steps, and the stereochemistry of products is determined in the elimination step from the intermediary compounds via stable planar carbanions, in which the small difference in the steric requirements of two electron-withdrawing groups is effective. Steric and electronic effects in the intermediates sometimes bring about the

  用催化量的仲胺处理活性亚甲基化合物和醛可产生热力学稳定的烯烃，并分离出中间氨基化合物。该反应涉及许多可逆步骤，产物的立体化学是在中间化合物通过稳定的平面碳负离子消除步骤中确定的，其中两个吸电子基团的空间要求的微小差异是有效的。中间体中的空间和电子效应有时会随着活性亚甲基化合物的回收而导致碳-碳键裂变，这些效应阻止了 Knoevenagel 反应的发生。
• Three-step α-Acylation of (<i>E</i>)-Cinnamate Esters with Inversion of Stereochemistry through Formation and Cleavage of Carbon–Pentamethylcyclopentadienyl Bonds
  作者：Minoru Uemura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2006.408

  日期：2006.4

  The reaction of cinnamate esters with lithium pentamethylcyclopentadienide in the presence of chlorodiethylaluminum provides the corresponding 1,4-adducts in high yield. The adducts undergo α-acyla...

  肉桂酸酯与五甲基环戊二烯锂在氯二乙基铝存在下的反应以高产率提供相应的 1,4-加合物。加合物经过α-酰基...
• Phosphine-Catalyzed Intermolecular Acylfluorination of Alkynes via a P(V) Intermediate
  作者：Hayato Fujimoto、Takuya Kodama、Masahiro Yamanaka、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/jacs.0c08928

  日期：2020.10.14

  We report the phosphine-catalyzed intermolecular carbofluorination of alkynes using acyl fluorides as fluorinating reagents. This reaction promises to be a useful method for the synthesis of highly substituted monofluoroalkene derivatives since acyl fluorides can be easily prepared from the corresponding carboxylic acid derivatives and the reaction proceeds under ambient conditions without the need

  我们报告了使用酰氟作为氟化试剂的膦催化的炔烃分子间碳氟化。该反应有望成为合成高度取代的单氟烯烃衍生物的有用方法，因为可以从相应的羧酸衍生物轻松制备酰氟，并且反应在环境条件下进行，无需过渡金属催化剂。实验和计算研究表明，五配位氟代正膦作为氟化步骤中的关键中间体。
• TANIKAGA, RIKUHEI;KONYA, NAOTO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1583-1586
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、KONYA, NAOTO、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANIKAGA, RIKUHEI;KONYA, NAOTO;HAMAMURA, KAZUMASA;KAJI, ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3211-3216
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、KONYA, NAOTO、HAMAMURA, KAZUMASA、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——