ethyl 2,2-difluoro-2-(triethylsilyl)acetate | 1308915-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(triethylsilyl)acetate
• 英文别名: TES-CF2CO2Et；difluorotriethylsilanylacetic acid ethyl ester；Ethyl 2,2-Difluoro-2-(triethylsilyl)acetate；ethyl 2,2-difluoro-2-triethylsilylacetate
• CAS: 1308915-11-8
• 化学式: C₁₀H₂₀F₂O₂Si
• 分子量: 238.35
• InChiKey: PHTYQWXGQLEDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(triethylsilyl)acetate 、 3,4-二氯碘苯 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到2-（3,4-二氯苯基）-2,2-二氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides

  摘要：

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.

  DOI：

  10.1021/ol202289z
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 二氟氯乙酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(triethylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DIFLUOROACETIC ACID ESTER

  摘要：

  揭示了一种以更低成本且产率优异地生产具有二氟甲亚甲基基团的化合物的方法。本发明的生产方法是一种生产芳香族二氟乙酸酯的方法，包括在存在金属卤化物的情况下，使含有电子吸引基团的碘苯和α-硅烷二氟乙酸酯发生反应。

  公开号：

  US20120220795A1

文献信息

• JP5696355
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DIFLUOROACETIC ACID ESTER
  申请人：Amii Hideki

  公开号：US20120220795A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Disclosed is a method for producing a compound having a difluoromethylene group at an even lower cost and with excellent yield. The production method of the present invention is a method for producing an aromatic difluoroacetic acid ester, which comprises reacting an iodobenzene containing an electro attracting group and an α-silyl difluoroacetic acid ester in the presence of a metal halide.

  揭示了一种以更低成本且产率优异地生产具有二氟甲亚甲基基团的化合物的方法。本发明的生产方法是一种生产芳香族二氟乙酸酯的方法，包括在存在金属卤化物的情况下，使含有电子吸引基团的碘苯和α-硅烷二氟乙酸酯发生反应。
• A New Method for Aromatic Difluoromethylation: Copper-Catalyzed Cross-Coupling and Decarboxylation Sequence from Aryl Iodides
  作者：Kenichi Fujikawa、Yasutaka Fujioka、Akira Kobayashi、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol202289z

  日期：2011.10.21

  A new methodology for aromatic difluoromethylation is described. Aryl iodides reacted with alpha-silyldifluoroacetates upon treatment with copper catalyst in DMSO or DME to give the corresponding aryldifluoroacetates in moderate to good yields. The subsequent hydrolysis of aryldifluoroacetates and KF-promoted decarboxylation afforded a variety of difluoromethyl aromatics.