3-chloro-butyric acid p-toluidide | 91131-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-butyric acid p-toluidide
• 英文别名: 3-Chlor-buttersaeure-p-toluidid；β-Chlor-buttersaeure-p-toluidid；3-chloro-N-(4-methylphenyl)butanamide
• CAS: 91131-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: KHOKIYSTFHHOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-butyric acid p-toluidide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 mercury(II) diacetate 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (4aS,6R)-6,8-Dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-pyrido[1,2-a]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobutanoyl chloride 、 乙烷,三氯氟- 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-chloro-butyric acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]喹啉嗪-3-酮类：一类新型的有效和选择性的非甾族类人甾体5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  报道了一系列新型的，选择性的人5α-还原酶（5alphaR）（EC 1.3.99.5）同工酶抑制剂的合成和生物学评估。抑制剂是4aH-（19-29）或1H-四氢苯并[c]喹诺嗪-3-酮（35-47），分别在位置1、4、5和6为甲基，在位置8为氢，甲基或氯原子。对所有这些化合物进行了针对CHO细胞中表达的5alphaR-1和5alphaR-2的测试（分别为CHO 1827和CHO 1829），产生了1型同工酶的选择性抑制剂，抑制力（IC（50））范围为7.6至9100 nM。通常，在1,2位具有双键的4aH系列抑制剂的活性低于在A环上在4,4a位具有双键的1H系列抑制剂的活性。与位置8的取代基相关的位置4（如化合物39-40和45-47）中甲基的存在确定了最高的抑制能力（IC（50）从7.6至20 nM）。对于在CHO细胞中表达的5alphaR-1，分别具有5.8 +/- 1.8和2.7 +/-

  DOI：

  10.1021/jm000945r

文献信息

• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 860
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——
• DE415096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 861
  作者：Mayer、van Zuetphen、Philipps

  DOI：——

  日期：——