2-(3-phenylpropyl)-1,3-dioxolane | 313058-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 313058-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD18533433
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RJRUWBWMTKARBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)-1,3-dioxolane 在 Oxone 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1,2-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  集成化学过程：通过双重消除方法对环烯酮进行一锅法芳香化。

  摘要：

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 bis(2,4-pentanedionate)nickel(II) hydrate 、 碘 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-(3-phenylpropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（吡唑-1-基）吡啶 （1-bpp） 作为烷基吡啶盐 Negishi 烷基化反应的通用配体

  摘要：

  Ni/1-bpp 催化剂被证明在与多种烷基吡啶盐（包括 α-伯盐和 α-仲盐）的 Negishi 烷基化反应中是有效的。这些条件对苄基吡啶盐也有效，首次证明了苄基吡啶盐的 Negishi 烷基化成功。此外，制备了 14 种具有各种空间和电子性质的 1-bpp 衍生物，以研究这些变化如何影响 Negishi 烷基化的成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00665

文献信息

• Mild, Redox-Neutral Formylation of Aryl Chlorides through the Photocatalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Matthew K. Nielsen、Benjamin J. Shields、Junyi Liu、Michael J. Williams、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201702079

  日期：2017.6.12

  We report a redox‐neutral formylation of aryl chlorides that proceeds through selective 2‐functionalization of 1,3‐dioxolane through nickel and photoredox catalysis. This scalable benchtop approach provides a distinct advantage over traditional reductive carbonylation in that no carbon monoxide, pressurized gas, or stoichiometric reductant is employed. The mild conditions give unprecedented scope from

  我们报告了芳基氯化物的氧化还原中性甲酰化反应，该反应是通过镍和光氧化还原催化作用对1,3-二氧戊环进行选择性2官能化而进行的。这种可扩展的台式方法相对于传统的还原羰基化具有明显的优势，因为它不使用一氧化碳，加压气体或化学计量的还原剂。温和的条件为丰富而复杂的芳基氯原料提供了空前的应用范围。