3-乙酰硫茚 | 1128-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-乙酰硫茚
• 中文别名: 3-乙酰苯并噻吩；3-乙酰基苯并噻吩；3-乙酰基苯并[b]噻吩
• 英文名称: 3-acetylbenzothiophene
• 英文别名: 3-Acetylbenzothiophen；1-(benzo[b]thiophen-3-yl)ethan-1-one；3-acetylbenzo[b]thiophene；3-Acetylthianaphthene；1-(1-benzothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 1128-05-8
• 化学式: C₁₀H₈OS
• mdl: MFCD00051638
• 分子量: 176.239
• InChiKey: ZTTZKDDWXHQKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65°C
• 沸点：
  165-170°C (13 mmHg)
• 密度：
  1.1917 (rough estimate)
• 闪点：
  165-170°C/10mm
• LogP：
  2.780
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物和碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• RTECS号：
  OB6125000
• 储存条件：
  密封储存，应置于阴凉、干燥的库房中，并避免与强酸或强碱一同存放。

制备方法与用途

制备方法

3-乙酰硫茚是重要的精细有机化工中间体，广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。

用途简介

暂无具体用途介绍。

用途

3-乙酰硫茚为重要的精细有机化工中间体，广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰硫茚 在 sodium acetate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiophen-3-yl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PARAMOXYVIRUS VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES PAR PARAMYXOVIRUS

  摘要：

  本文披露了新的抗病毒化合物，以及包含一种或多种抗病毒化合物的药物组合物，并且揭示了合成这些化合物的方法。本文还披露了利用一种或多种小分子化合物改善和/或治疗副黏病毒病毒感染的方法。副黏病毒感染的例子包括由人类呼吸道合胞病毒（RSV）引起的感染。

  公开号：

  WO2014031784A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxyethyl)benzor[b]thiophene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到3-乙酰硫茚
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-1-heteroarylethanols

  摘要：

  A chemoenzymatic methodology for the synthesis of highly enantiomerically enriched (S)- and (R)-1-heteroarylethanols by enantioselective bioreduction with baker's yeast of the Corresponding 1-heteroarylethanones followed by three racemization free chemical steps including a Mitsunobu reaction was developed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.023

文献信息

• Design and synthesis of a library of tertiary amides: Evaluation as mimetics of the melanocortins’ active core
  作者：Felikss Mutulis、Jana Kreicberga、Sviatlana Yahorava、Ilze Mutule、Larisa Borisova-Jan、Aleh Yahorau、Ruta Muceniece、Sandra Azena、Santa Veiksina、Ramona Petrovska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.003

  日期：2007.9.1

  acceptable results. According to this approach an efficient formation of Schiff bases was achieved in the presence of TiCl(4). Substances were isolated by reversed phase chromatography; in some cases isomers were additionally separated by chiral chromatography on Chirobiotic T. When tested on human recombinant melanocortin receptors all the tertiary amides showed some binding affinities; for the highest affinity

  在固相上制备了201种叔酰胺。将二胺偶联到活化的羧化王聚合物上，并使所得的聚合物取代的苄氧羰基保护的二胺与原甲酸三甲酯中的醛或酮反应，得到树脂连接的席夫碱。然后将偶联的树脂通过在4％的乙酸/原甲酸三甲酯中的氰基硼氢化钠还原为仲胺，然后在PyBroP和二异丙基乙胺的存在下用羧酸酰化。在清除剂（主要是1，2-乙二硫醇）存在下，通过三氟乙酸从树脂上裂解叔酰胺。当制备吲哚衍生物时，与连接体片段发生平行烷基化，得到2-（4-羟基苄基）-吲哚的衍生物作为副产物。在上述方法未给出可接受的结果的情况下，标题化合物的溶液合成或液相/固相混合制备被证明是有利的。根据这种方法，在TiCl（4）存在的情况下实现了席夫碱的有效形成。物质经反相色谱分离。在某些情况下，还可以通过在Chirobiotic T上进行手性色谱分离来分离异构体。在人重组黑皮质素受体上进行测试时，所有叔酰胺都表现出一定的结合亲和力。对于具有最高
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Piperidines derivatives and their use as serotonin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030225281A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了以下式(I)的化合物，用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟而引起的症状。
• Biphasic Glycerol/2-MeTHF, Ruthenium-Catalysed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones Using Sodium Hypophosphite as Hydrogen Donor
  作者：Carole Guyon、Estelle Métay、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300506

  日期：2013.8

  Sodium hypophosphite has been used as an efficient hydrogen donor in the transfer hydrogenation of aliphatic and aromatic ketones in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 and 2,2′-bipyridine in water. The corresponding alcohols were isolated in moderate to excellent yields (39–95 %). Good chemoselectivity was observed with ester, nitrile and halide functionalities in the ketones not being reduced. An

  在 [RuCl2(p-cymene)]2 和 2,2'-联吡啶存在于水中的脂肪族和芳香族酮的转移氢化中，次磷酸钠已被用作有效的氢供体。相应的醇以中等至极好的收率 (39–95%) 分离。在未还原酮中的酯、腈和卤化物官能团的情况下观察到良好的化学选择性。已经开发了使用 [RuCl(p-cymene)(R,R)-TsDPEN}] 作为催化剂在甘油/2-MeTHF 双相溶剂混合物中的反应的对映选择性版本，并允许使用出色的化学和对映选择性（高达 97 % ee）。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。

表征谱图